Synthesis and cytotoxic activity of geranylmethoxyhydroquinone derivatives

Indexación: Web of Science; ScieloEl geranilo-2 ,4-sintético nuevo methoxyhydroquinone 1 y el conocido geranilo-4 ,5 methoxyhydroquinone- 2 se prepararon por sustitución electrófila aromática (EAS) reacciones entre geraniol y 1,3,5-trimethoxyphenol utilizando BF 3 · Et 2 O como un catalizador. Además, los nuevos derivados geranylmethoxyhydroquinones (3-6) se obtuvieron mediante transformaciones químicas de 1 y 2. Los compuestos se han evaluado por sus actividades citotóxicas contra PC-3 línea celular humana de cáncer de próstata, MCF 7-y humano MDA-MB-231 las células de cáncer de mama líneas y dengue hemorrágico cutánea fibroblastos humanos. IC 50 valores para los compuestos 1 y 5 varió en el nivel mu M 80.http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0717-97072012000300005&lng=es&nrm=is

Synthesis and Antitumor Activity of Diterpenylhydroquinone Derivatives of Natural Ent-Labdanes

Two new compounds 2β-acetoxy-15-phenyl-(22,25-acetoxy)-ent-labda-8(17), 13(E)-diene (9) and 2β-hydroxy-15-phenyl-(22,24,26-trimethoxy)-ent-labda-8(17),13(E)-diene (10) have been prepared by an Electrophilic Aromatic Substitution (EAS) reaction between diterpenyl allylic alcohols and 1,4-hydroquinone or 1,3,5-trimethoxybenzene using BF3.Et2O as a catalyst. These compounds, along with a series of natural ent-labdanes 3-8, have been evaluated for their in vitro cytotoxic activities against cultured human cancer cells of PC-3 and DU-145 human prostate cancer, MCF-7 and MDA-MB-231 breast carcinoma and dermal human fibroblasts (DHF). Some compounds displayed inhibition at µM IC50 values