Synthesis, characterization and trypanocidal activity of some aromatic thiosemicarbazones and their 1,3,4-thiadiazolines derivatives

The thiosemicarbazones of six aromatic ketones were synthesized as well as their 1,3,4-thiadiazolines derivatives obtained by cyclization under acetylating condition with yields going from 40 to 90%. The products purity was confirmed by mass spectrometry coupled with high-performance liquid chromatography (LC/MS) and there were characterized using spectrometry IR, NMR 1H and 13C (nuclear magnetic resonance). These compounds were then tested in vitro on Trypanosoma brucei brucei according to the “LILIT, Alamar Blue” method for a comparison of their trypanocidal activity. Thus, all thiosemicarbazones appeared much more active than their corresponding 1,3,4-thiadiazolines. Thiosemicarbazone 6a (IC50 = 9.62 µM) was the most active of all thiosemicarbazones tested and it is the same for its thiadiazoline 6b (IC50 = 49.03 µM) among 1,3,4-thiadiazolines

Synthesis, spectrometric characterization and trypanocidal activity of some 1,3,4-thiadiazolines derivatives

Six 1,3,4-thiadiazolines derivatives were synthesized by cyclization of thiosemicarbazones under acetylating condition with yields going from 27 to 94%. The products purity was confirmed by LC/MS (Mass Spectrometry Coupled with High-Performance Liquid Chromatography) and they were characterized using spectrometry IR, NMR 1H and 13C (Nuclear Magnetic Resonance). These compounds were then tested in vitro on Trypanosoma brucei brucei according to the “LILIT, Alamar Blue” method to estimate their trypanocidal activity. 1,3,4-thiadiazoline 6 (IC50 = 38,79 ìM) was the most active of all compounds

Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei

To explore the structure–activity relationships of thiosemicarbazones on African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei, a series of thirty-five thiosemicarbazones (1–35) have been synthesized and characterized by their 1H NMR, 13C NMR, and FT-IR spectra. All compounds were tested for trypanocidal activity using the method ‘‘Lilit alamar blue’’. The comparison of trypanocidal power of thiosemicarbazones was performed considering their structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl) ethylidene-4-phenyl-thiosemicarbazide (34). With a trypanocidal activity of 3.97 lM, this compound is the most active of the serie

Variation diurne de la composition chimique et influence sur les propriétésantimicrobiennes de l’huile essentielle de Ocimum canum Sims cultivé au Bénin

L’huile essentielle de Ocimum canum Sims (Lamiaceae) obtenue par hydrodiffusion à différents moments de la journée a été analysée par GC/FID et GC/SM puis testée sur différentes bactéries par la microtechnique de dilution. Le rendement et la composition chimique de l’huile varient selon le temps et l’ensoleillement.Abondant le matin à 7 heures (1,71±0,01%), le rendement décroît progressivement avec l’augmentation des rayons solaires, jusqu’à son minimum à 13 heures (1,35±0,01%) quand le soleil est au zénith, avant de croître à nouveau à sa valeur la plus élevée (1,78±0,02% à 19 h) au couché du soleil. Plus de 54 composés représentant près de 98% des hydrodiffusats, ont été identifiés dans les différents échantillons. Les principaux sont : α-thujène (5,56 à 7,85%), β-myrcene (2 à 6,94%), δ-3-carène (3,07 à 4,84%), p-cymène (14,61 à 22,8%), g-terpinène (6,05 à 10,7%), carvacrol (7,94 à 30,8%), β-caryophyllène (0,15 à 18,86%) et β-sélinène (2,74 à 14,41%). Les taux de certains constituants comme β-caryophyllène et β-sélinène croissent avec l’ensoleillement contrairement à ceux du carvacrol, p-cymène. Cette variation diurne perturbe la synergie d’action des constituants de l’huile qui présentent une forte activité inhibitrice (0,38 à 7,19 mg/ml) sur Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25923, Acinetobacter baumannii ATCC 19609 et Staphylococcus aureus résistante 1199B NorA. Les huiles obtenues à 7 heures et 19 heures sont les plus efficaces à faible concentration (0,38 à 2,88 mg/ml). Pour la première fois, l'interaction est démontrée entre variation diurne de la composition chimique et propriétés antimicrobiennes de l'huile essentielle de Ocimum canum Sims du Bénin

Variation diurne de la composition chimique et influence sur les propriétés antimicrobiennes de l’huile essentielle d’Ocimum canum Sims cultivée au Bénin

Les huiles essentielles d’Ocimum canum Sims (Lamiaceae) obtenues par hydrodiffusion de feuilles collectées à différents moments de la journée ont été analysées par GC/FID et GC/SM puis testées sur différentes bactéries par la technique de microdilution. Le rendement et la composition chimique des huiles essentielles varient selon le temps et l’ensoleillement. Abondant le matin à 7 heures (1,71 ± 0,01 %), le rendement décroît progressivement avec l’augmentation des rayons solaires, jusqu’à son minimum à 13 heures (1,35 ± 0,01 %) quand le soleil est au zénith, avant de croître à nouveau à sa valeur la plus élevée (1,78 ± 0,02 % à 19 heures) au coucher du soleil. Plus de 54 composés représentant près de 98 % des hydrodiffusats ont été identifiés dans les différents échantillons. Les principaux sont: α-thujène (5,56 à 7,85 %), β-myrcène (2 à 6,94 %), δ-3-carène (3,07 à 4,84 %), p-cymène (14,61 à 22,8 %), Γ-terpinène (6,05 à 10,7 %), carvacrol (7,94 à 30,8 %), β-caryophyllène (0,15 à 18,86 %) et β-sélinène (2,74 à 14,41 %). Les taux de certains constituants comme le β-caryophyllène et le β-sélinène croissent avec l’ensoleillement contrairement à ceux du carvacrol et du p-cymène. Cette variation diurne modifie la synergie d’action des constituants de l’huile essentielle qui présentent une forte activité inhibitrice (CMI=0,38 à 7,19 mg/ml) sur Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Acinetobacter baumannii et Staphylococcus aureus résistante. Les huiles essentielles obtenues à 7 et 19 heures sont les plus efficaces (CMI=0,38 à 2,88 mg/ml). Pour la première fois, l’interaction est démontrée entre variation diurne de la composition chimique et propriétés antimicrobiennes de l’huile essentielle d’Ocimum canum Sims du Bénin.The essential oils of Ocimum canum Sims (Lamiaceae), obtained through hydro-diffusion from leaves collected at different times of the day, were analysed by GC/FID and GC/SM then tested on different bacteria using a microdilution technique. The yield and chemical composition of the essential oils varied in relation to time and degree of sunlight. Although plentiful in the morning at 7.00 a.m (1.71 ± 0.01%), the yield decreased progressively as the levels of sunlight increased, reaching its lowest point at 1.00 p.m. (1.35 ± 0.01%) when the sun was at its height, before increasing once again to its highest value (1.78 ± 0.02% at 7.00 p.m.) at sunset. More than 54 compounds representing nearly 98% of hydrodiffusion extracts were identified in the different samples. The mains ones were: α-thujene (5.56 to 7.85%), β-myrcene (2 to 6.94%), δ-3-carene (3.07 to 4.84%), p-cymene (14.61 to 22.8%), Γ-terpinene (6.05 to 10.7%), carvacrol (7.94 to 30.8%), β-caryophyllene (0.15 to 18.86%) and β-selinene (2.74 to 14.41%). The presence of certain components such as β-caryophyllene and β-selinene increased with the levels of sunlight unlike carvacrol and p-cymene. This diurnal variation decreases the synergy of the action of the essential oil’s components that present a high inhibitory activity (CMI=0.38 to 7.19 mg/ml) on Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis Escherichia coli Acinetobacter baumannii and resistant Staphylococcus aureus. The essential oils obtained at 7.00 a.m. and 7.00 p.m. were the most effective (CMI=0.38 to 2.88 mg/ml). For the first time, the interaction between the diurnal variation of the chemical compounds and the antimicrobial properties of the essential oil of Ocimum canum Sims from Benin was demonstrated