Синтез производных малео- и цитраконопимаровых кислот с мезогенными группами в качестве хиральных допантов ЖК-композиций

The method for maleopimaric acid aminoamides synthesis has been developed, which involves the treatment of maleopimaric acid with an excess of thionyl chloride at 18-20 °С and the subsequent reaction of the obtained maleopimaric acid chloride and aromatic diamines (1,4-diaminobenzene, 4,4’-diaminodiphenyl) in 80.5-94.3 % yields. The reaction of maleopimaric acid aminoamides with aliphatic and aromatic aldehydes (isovalerianic aldehyde, benzaldehyde, 4-methoxy-benzaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde) gave maleopimaric acid azomethines containing mesogenic groups (4-biphenyl, 4-phe-nylaminobezilidene) in 56.5-99.3 % yields. Maleopimaric and citraconopimaric acid 4-biphenylamides were first synthesized by the reaction of acid chlorides of these acids and 4-aminobiphenyl in yields of 91.3-94.8 %. It was established that the obtained substances are optically active and the specific rotation ([α]D) of the synthesized compounds is -45.0° ÷ -118.2°. It has been shown that the chiral LC phase is formed once the obtained additives (amides and azomethines of maleopimaric acid) are introduced into the nematic liquid crystal matrix (MLC 6809-000, Merck). The helical twisting power of the studied compounds reaches 12.4 pm-1. The data obtained can be applied in the development of new industrial chiral LC compositions for use in the electronic and LC industry, e.g. TN LCD fabrication.Разработан метод синтеза аминоамидов малеопимаровой кислоты, заключающийся в обработке малеопимаровой кислоты избытком тионилхлорида при 18-20 °С и последующем взаимодействии полученного хлорангидрида с ароматическими диаминами (1,4-диаминобензол, 4,4’-диаминодифенил) с выходами 80,5-94,3 %. Реакцией аминоамидов малеопимаровой кислоты с алифатическими и ароматическими альдегидами (изовалериановый альдегид, бензальдегид, 4-метоксибензальдегид, 4-хлорбензальдегид) получены азометины малеопимаровой кислоты, содержащие мезогенные группы (4-бифенил, 4-фениламинобензилиден) с выходами 56,5-99,3 %. Впервые синтезированы 4-бифениламиды малеопимаровой и цитраконопимаровой кислот реакцией хлорангидридов этих кислот и 4-аминобифенила с выходами 91,3-94,8 %. Установлено, что полученные вещества являются оптически активными, удельное вращение ([α]D) синтезированных соединений составляет -45,0° ÷ -118,2°. Показано, что при введении в нематическую жидкокристаллическую матрицу (MLC 6809-000, Merck) ряда полученных добавок (амидов и азометинов малеопимаровой кислоты) образуется хиральная ЖК-фаза. Закручивающая способность исследованных соединений достигает 12,4 мкм-1. Полученные данные могут быть применены при разработке новых промышленных хиральных ЖК-композиций для использования в электронной промышленности при производстве ЖК-индикаторов