Exploring the Repair works of Historic Wooden Architecture in Korea during the Japanese Colonial Period

학위논문 (박사)-- 서울대학교 대학원 : 공과대학 건축학과, 2018. 2. 전봉희.일제강점기는 그 식민지적 성격에도 불구하고 건조물 문화재 보존의 출발점이었다는 점에서 건조물 보존사 연구에서 중요한 의미가 있다. 이 시기에는 건조물 보존과 관련된 법령, 기구, 예산이 처음 만들어졌고, 보존을 위한 수리공사가 시작되었다. 수리공사의 세부지침, 수리원칙, 수리기술이 도입·정착 되었고, 실측조사가 실시되어 한국 전통 건축의 기법과 특징이 밝혀진 것도 일제강점기였다. 이때 자리 잡은 제도와 기술은 1960년대 다시 시작된 수리공사로 이어져, 현재 한국의 건조물 수리공사의 근간이 되었다. 본 논문은 국립중앙박물관 소장 조선총독부박물관 문서에 포함된 보물 건조물 수리공사 기록물을 중심으로 일제강점기 건조물 보존 관련 제도의 변화를 살펴보고, 변화의 동인을 파악하고자 노력하였다. 그리하여 「조선보물고적명승천연기념물보존령(朝鮮寶物古跡名勝天然記念物保存令)」 이후 보물로 지정된 건조물의 수리공사가 적극적으로 이루어진 근본적인 원인을 당시 사회적 배경을 바탕으로 규명할 수 있었다. 또 하나 본 논문이 밝히고자 집중했던 것은 변화하는 제도에 따라 건조물 수리 체제가 성립되어 나가는 양상이었다. 이는 건조물 보존제도에 중점을 둔 선행연구의 성과에서 한 걸음 나아가 실제 수리공사의 체제와 현장운영을 조명하고자 한 시도였다. 현대 한국의 수리 체제는 일제강점기 체제가 근간이 되어 확립되었다는 사실은 자명하다. 따라서 현재 수리공사의 체제나 현장운영의 모순이나 문제의 근본을 파악하기 위해서 우리는 일제강점기 수리공사를 돌아볼 필요가 있다. 본 연구는 일제강점기 보물 건조물 수리공사의 실체를 조명함으로써 현재 한국의 문화재 건조물 수리공사를 진단하는 참조점을 마련하고자 노력하였다. 조선총독부는 근대국가 성립과정에 동반된 일본의 보존정책을 이어받아 보존활동을 수행했다. 일제 중심의 보존정책으로 인해 건조물은 조선총독부의 첫 보존법령이었던 「고적급유물보존규칙(古跡及遺物保存規則)」에 보존대상으로 포함되지 못했고 총독부의 보존활동도 매우 소극적이었다. 이 시기 건조물 보존활동은 일제의 한반도 통치이념에 불리한 역사적 증거가 되는 건조물을 수리대상에서 제외하는 방식으로 작동하였다. 조선총독부의 소극적인 보존활동은 1930년대를 맞아 적극적으로 바뀌었다. 특히 1933년 「조선보물고적명승천연기념물보존령」 제정은 보존정책 변화의 기점으로 꼽히는 사건이다. 총독부의 건조물 보존 제도 역시 이 시기에 큰 변화를 보인다. 기구가 통합되었고, 건조물 보존을 위한 세부지침이 도입되었다. 예산이 일원화되고, 증액되어, 1934년에는 「보물 목조건조물 대수선 10개년 계획」이 수립되고 이듬해 사업이 시행되었다. 일제강점기 단일 건물로는 가장 큰 규모의 수리공사였던 화엄사 각황전 수리공사는 대수선 계획에 따라 수리된 첫 건조물이었다. 이와 같은 적극적인 변화의 이면에는 조선총독부의 재정난과 이를 극복하기 위한 산업육성 정책이 작용하였다. 조선총독부는 「조선보물고적명승천연기념물보존령」제정과 함께 밝힌 제정취지에 식산흥업(殖産興業), 관광객의 증가 등을 이유로 한반도의 유물과 고적 등을 보존하는 것에서 나아가 활용할 수 있어야 함을 주장하였다. 조선총독부의 활용 중심 건조물 보존 정책은 대규모 수리공사가 전개되는 결과로 이어졌다. 허술하게 이루어지던 수리공사가 수리전문가 중심의 전문성을 갖춘 체제로 전환할 수 있었던 것은 조선총독부의 적극적인 건조물 보존 활동이 개시되었기 때문이었다. 조선총독부가 제정한 「조선보물고적명승천연기념물보존령」은 건조물을 처음으로 법적 보호대상으로 편입하였고, 현상변경 규제를 강화하였다. 그리하여 철저한 조사연구가 강조되었고, 조사연구 역량을 갖춘 수리 전문가가 필요하게 되었다. 자연스럽게 보물 건조물 수리체제는 수리 전문가 중심으로 점차 개편되었다. 화엄사 각황전 수리공사와 함께 도입된 「보물건조물수리시행준칙(寶物建造物修理施行準則)」과 「수리공사취급수속(修理工事取扱手續)」은 조사연구를 제도화하고 수리전문가가 공사를 지휘할 수 있도록 명시한 세부지침이다. 이는 수리전문가 집단이 형성되고 수리공사에 있어 그들의 입지가 커지는 계기가 되었다. 오가와 케이키치, 스기야마 노부조는 조선총독부 학무국 소속 기수로 한반도 건조물 수리공사를 담당한 대표적인 수리전문가였다. 둘 모두 일제강점기 수리체제 보완을 위해 노력한 인물들이었지만, 총독부 소속의 관원으로서 총독부의 사정에 동조할 수밖에 없는 한계를 지닌 인물들이기도 했다. 1930년대 비교적 큰 규모의 수리 공사가 이어지면서 일본인 수리전문가 뿐만 아니라 이한철, 양철수, 박황식, 임천과 같은 조선인 수리전문가도 등장하였다. 수리체제의 전환으로 보물 건조물 수리공사는 이전에 비해 성실하게 수행될 수 있었지만, 1940년대부터 악화된 전쟁 상황으로 인해 점차 동력을 잃게 되었다. 조선인 수리기술자들은 현장의 열악함과 차별대우를 견디지 못하고 수리공사 현장을 떠났다. 개별적인 수리현장을 일원화하여 수리현장의 열악함을 개선하고자 스기야마 노부조가 제안했던 보물고적보존공사사무소는 끝내 제안으로 그치고 말았다. 한편 수리체제 전환이 이끌었던 변화는 지침의 도입이나 인적 쇄신에 그친 것만은 아니었다. 조사연구가 강조됨에 따라 건조물 측량을 통해 얻어진 자료를 정리, 분석, 종합하여 수리계획을 수립하는 실측조사방법론이 일본과 한반도에 도입되었다. 실측조사 실시가 중요한 이유는 수리체제 전환의 실제적 변화였기 때문이며, 이로 인해 한국건축에 대한 학술적 연구가 이루어질 수 있었기 때문이다. 실측조사의 실시로 인해 귀솟음, 안쏠림, 배흘림기둥, 항아리형 보 등 현재 한국건축의 특징으로 자리 잡은 기법들이 학계에 소개 될 수 있었다. 수리공정과 수리기술이 정립된 것도 이 무렵이었다. 조사연구가 하나의 공정으로 자리 잡으면서 준비공사의 개념이 해체실측조사의 수행을 포함하는 것으로 확장되었다. 또 공사 준공이후 도면 및 보고서 작성 공정이 추가된 것도 큰 변화였다. 공정은 점차 공종의 표준화, 세분화 및 전문화되는 경향을 보인다. 수리기술에는 그 시대(當代)의 재료와 기술이 적극적으로 사용되었다. 콘크리트나 크레오소트 등 근대재료가 수리에 사용되었고, 우메키(埋木), 하기키(矧木), 츠기키(繼木)와 같은 일본식 부재 재사용 기술이 사용되기도 하였다. 무량사 극락전 수리공사에서는 벽체에 가새(筋違, すじかい)를 설치하고, 지붕구조에 긴 경사보(雲筋違, くもすじかい)를 사용하는 등 일본이 번안한 근대기술이 이입된 정황도 발견할 수 있다. 조사연구를 통해 건조물의 특징과 기법을 밝히는 작업을 수행했음에도 불구하고 실제 공사에서 서구와 일본을 가리지 않고 무분별하게 당대의 재료와 기술을 사용할 수 있었던 것은 당시 수리원칙이 이를 허용하였기 때문에 가능한 것이었다. 건조물 수리를 위해 정한 수리원칙은 구조변경을 허락하고 있었고, 외형 복원에 중점을 두고 있었다. 이는 당시 수리공사가 조선총독부의 산업육성정책에 호응한 정비공사 성격도 가지고 있어 외관의 마감에 관심이 치중된 면이 있었고, 수리원칙 자체가 더 오래된 것을 기준으로 양식적인 통일성을 강조하는 복원 수리를 목표로 마련되었기 때문이었다. 한편 이러한 무분별한 재료 및 기술 도입은 수리원칙과 이론이 불완전한 단계에 있었던 당시 국제적 상황에 비추어 시대적 한계로 지목될 수도 있을 것이다. 그럼에도 불구하고 일제강점기 수리공사가 한반도 문화재 건조물의 원상(原狀)에 치명적인 훼손을 가하였다는 점은 인정하지 않을 수 없다. 일제강점기 수리체제와 수리기술은 대한민국 정부로 이어졌다. 광복이후 이어진 6·25전쟁의 여파로 수리공사는 1950년대 중반을 넘어서야 재개될 수 있었다. 수리공사는 일제강점기 수리현장을 경험한 한국인 수리전문가가 주도하였다. 이들은 일제강점기 수리체제와 기술을 학습하였기 때문에 일제강점기 수리체제와 기술은 자연스럽게 전후 한국의 건조물 수리공사로 이어졌다. 최초로 발간된 무위사 극락전 수리공사 보고서는 그 구성과 내용이 일제강점기 보물 건조물 수리계획서와 거의 같아 일제강점기의 체제와 기술이 이어졌음을 확인 할 수 있다. 일제강점기 수리체제와 기술의 전승은 조사연구의 제도화, 수리전문가 중심의 현장운영, 실측조사의 실시, 한국건축성의 발견 등 일제강점기 건조물 보존활동의 성과가 전후 한국의 국보 건조물 수리공사에 이어졌음을 의미한다. 임천, 박황식과 같은 수리전문가와 일제강점기 수리 기록물은 일제강점기 보존활동의 결과로서 체제와 기술 전승의 매개가 되었다. 수리전문가들은 체제와 기술의 전승 한편으로 한반도만의 독자적인 수리체제와 기술을 갖추기 위해 노력하였으며, 한국건축만의 특성을 발견하려는 연구도 꾸준히 이어갔다. 이러한 노력은 수리전문가 후속세대 양성과 한국건축역사학의 성립의 기반이 되었다. 일제강점기 보물 건조물 수리공사는 그 식민지적 성격에도 불구하고 현대 수리체제와 기술의 근간을 성립하는데 기여 하였다. 식민통치를 목적으로 한 일본제국 정부와 달리 현장의 수리전문가들은 건조물 보존을 위해 노력하였다. 그러나 통치기구의 소속관원으로서 그들의 한계는 명백했고, 시대적 한계로만 치부할 수 없는 건조물 훼손이 일어나기도 하였다. 명백한 한계에도 불구하고 일제강점기 실측조사 수행과 이에 따른 한국건축성의 발견, 근대적 수리체제 정립과 기술의 도입은 일제강점기 건조물 보존활동의 성과로 평가 할 수 있다. 본 논문이 밝히는 일제강점기 보물 건조물 수리공사의 한계와 성과가 현대 한국의 수리공사의 과제를 짚어보고 해결책을 모색하는 길에 도움이 되기를 기대한다.제 1 장 서 론 1 1.1. 연구의 배경 및 목적 3 1.2. 연구의 대상과 방법 7 1.3. 일제강점기 수리공사 관련 연구사와 박물관 기록물의 내용과 성격 13 1.3.1. 일제강점기 건조물 문화재 수리공사 관련 연구사 13 1.3.2. 국립 중앙 박물관 소장 조선총독부 박물관 문서의 내용 18 제 2 장 일제강점기 건조물 보존제도의 흐름 25 2.1. 건조물 보존 법령의 성립 27 2.1.1. 「보존령」 제정 이전 재산관리 법령과 건조물 보존 27 2.1.2. 「보존령」 제정 이후 건조물 보존 법령 34 2.2. 건조물 보존 관련 기구와 예산의 일원화 39 2.2.1. 보존기구의 일원화와 건조물 수리공사 업무의 통합 39 2.2.2. 법령과 기구의 정립에 따른 건조물 보존 예산의 통합과 급증 48 2.3. 「보존령」제정 이후 보물 건조물 수리공사의 변화 61 2.3.1. 보물 목조 건조물의 지정과 수리공사 시행의 적극성 61 2.3.2. 일제강점기 문화재 건조물 수리공사의 시기구분 71 2.4. 소결 74 제 3 장 보물 건조물개념 성립과 대수선 계획 수립 77 3.1. 특별보호건조물 지정 및 보존의 성격 79 3.1.1. 특별보호건조물 개념의 도입 79 3.1.2. 역사적 증징으로서 특별보호건조물 86 3.1.3. 통치시설 확보와 문화재 건조물 유지관리 94 3.2. 보물 건조물 개념의 성립 100 3.2.1. 동화이데올로기의 정착과 고적의 위상 변화 100 3.2.2. 보물 건조물 지정과 「보존령」 제정 취지 108 3.3. 보물 목조 건조물 대수선 계획 수립 114 3.3.1. 조선총독부의 보물 건조물 활용정책과 보존활동 114 3.3.2. 보물 건조물 활용정책에 호응한 보존활동 121 3.3.3. 보물 목조 건조물 대수선 계획(1934)의 수립과 시행 126 3.4. 소결 137 제 4 장 수리체제 전환과 수리전문가 집단의 형성 139 4.1. 현상변경허가제 실시와 수리공사 특수성 인정 141 4.1.1. 「보존령」 이전 수리체제의 한계와 현상변경허가제 실시 141 4.1.2. 조사연구 기반 수리공사의 특수성과 전문성 150 4.2. 세부지침 도입과 수리전문가 집단의 형성 156 4.2.1. 화엄사 각황전 수리공사 시행과 공사지침의 개선 156 4.2.2. 「시행준칙」에 의한 실시계획 수립의 제도화 162 4.2.3. 「취급수속」에서 보이는 수리공사사무소 조직과 위계 168 4.3. 수리전문가 중심 수리체제 확립과 보물고적보존공사사무소 설립 제안 173 4.3.1. 수리전문가 집단의 형성과 위상 173 4.3.2. 수리전문가 중심 수리체제의 한계 177 4.3.3. 보물고적보존공사사무소 설립 제안 188 4.4. 소결 195 제 5 장 실측 조사연구의 도입과 수리기술의 진전 197 5.1. 보존개념의 생성과 과학적 조사연구의 관계 199 5.1.1. 유럽 건조물 보존개념의 발생과 전개 199 5.1.2. 일본의 근대적 실측조사 실시 204 5.1.3. 한반도에서의 실측조사 도입 213 5.2. 실측조사 실시와 복원중심 수리원칙 적용 217 5.2.1. 실측조사 실시와 목조 건축물 실측의 내용과 방법 217 5.2.2. 한반도 목조 건축의 특징과 기법 발견 234 5.2.3. 복원중심 수리원칙이 적용된 설계도서 생산 241 5.3. 보물 건조물 수리 기술의 진전과 혼용 250 5.3.1. 준비공사의 확립과 공종의 세분화 250 5.3.2. 시공방법의 명시와 시방서(示方書) 등장 256 5.3.3. 구조변경 허용 원칙과 당대(當代) 재료 및 기술의 혼용 261 5.4. 전후 수리공사 재개와 수리체제의 전승 271 5.4.1. 전후 한반도 수리전문가의 활동 271 5.4.2. 수리체제의 전승과 무위사 극락전 수리공사 278 5.5. 소결 282 제 6 장 결론 285Docto

A narrative inquiry into the experience of public kindergarten teachers who have career in private kindergarten

This study explores the professional experience and the meaning of public kindergarten teachers who have career in private kindergarten. By examining their experience in the two types of kindergarten, this research provides a picture of the kindergarten society and promotes a rational kindergarten working environment. This study’s participants included four public kindergarten teachers with more than five years of teaching experience in both private and public kindergarten in the past five years. To understand in depth the unique professional experience of public kindergarten teachers who had worked at private kindergartens, through their stories and their interpretations of certain aspects of the experience, this study conducted a narrative inquiry focusing on a collaboration between the researcher and the participants. Data was collected from February 22 to May 28, with a total of 16 individual interviews for about 3 months. The overall research procedure was done using the 5 stages of narrative inquiry proposed by Clandinin (2013/2015). The results of this study are as follows. First, the participants decided to switch to public kindergartens based on both positive and negative experiences at private kindergarten. In addition, their professional experiences in public and private kindergarten were consistent and diverse. In private kindergarten, they were able to develop as kindergarten teachers but became aware of their low status through internal and external relationships. This led to their pursuit of better-quality education, improved working conditions, and a rise in social status; eventually, the teachers decided to move to public kindergartens. With these expectations, the study interpreted and evaluated their professional experience in public kindergarten through their time in private kindergarten. Overall professional responsibilities such as teaching, performing tasks, and establishing relationships were presented in many different ways rather than depending on the type of kindergarten organization. Moreover, the manager’s influence on qualitative education was described consistently based on the teacher’s autonomy, efficiency in handling tasks, and status and role as an educational expert. Second, the participants’ professional experience in public and private kindergarten as well as the decision-making process behind teacher turnover gave them an opportunity to understand themselves and served as a foundation for their growth as educational experts. They could focus on their lives and decide for themselves when thinking about turnover. In addition, extensive experience in the two types of kindergarten shaped the foundation of teachers’ approach to knowledge, skills, autonomy, and the publicity required. Such an experience helped them accumulate practical knowledge and skills, and studying for the teacher's certificate examination aided in establishing their theoretical foundation. This led to the formation of an identity as educational experts and the pursuit of autonomy in their expertise. In addition, they pursued social responsibility and ethics as the subject of public education and endeavored to become professional teachers. The study thoroughly explored the experience of public kindergarten teachers who had left private kindergarten as well as the diverse realities of both, reflecting the recent trend in public kindergarten education. In particular, the importance of the administrators’ educational philosophy and qualifications could be highlighted through the different experiences of public kindergarten teachers in terms of quality of education and working conditions, which previous studies have illustrated ideally, compared to private kindergarten. Based on this understanding of diversity of experiences by public and private kindergarten teachers, there must be a social consensus on professionalism as well as on the improvement of working conditions.;본 연구의 목적은 사립유치원 경력이 있는 공립유치원 교사들의 교직 경험과 그 의미를 탐구하는 것이다. 두 가지 설립유형의 유치원에서 겪은 교직 경험이 개인의 삶과 교사로서의 삶에 어떠한 의미로 받아들여지는지 살펴봄으로써, 유치원 교직 사회에 대한 조망을 돕고 합리적인 유치원 근무 환경 조성을 위한 연구의 기초를 제공하고자 하였다. 본 연구에는 최근 5년 이내에 사립유치원과 공립유치원의 양 기관에서 교직 경험을 한 교사들 중, 총 교직 경력이 5년 이상인 현 공립유치원 교사 4명이 참여하였다. 사립유치원 경력을 가진 공립유치원 교사의 특수한 교직 경험을 경험의 당사자의 이야기와 그들의 해석을 통해 심층적으로 파악하기 위해, 연구자와 참여자의 협력적 공동연구를 중시하는 내러티브 탐구를 진행하였다. 자료의 수집은 2018년 2월 22일부터 5월 28일까지 약 3개월에 걸쳐 총 16회의 개인면담을 중심으로 이루어졌으며, 전반적인 연구 절차는 Clandinin(2013/2015)이 제시한 내러티브 탐구의 5단계에 따라 진행되었다. 본 연구를 통해 얻은 결과는 다음과 같다. 첫째, 연구 참여자들은 사립유치원 교직에서 겪은 긍정적·부정적 경험을 기반으로 공립유치원 이직을 결정하였으며, 공·사립유치원에서의 교직 경험 간에는 일관성과 다양성이 혼재되어 나타났다. 이들은 사립유치원에서의 교직 경험을 통해 교사로서의 발전을 경험할 수 있었으나, 유치원의 안과 밖의 인간관계를 통해 유치원 교사로서 자신의 지위가 낮다는 것을 자각하게 되었다. 이와 같은 사립유치원 교직 경험을 통해 양질의 교육, 개선된 근무 여건, 사회적 지위의 상승 등을 추구하게 되었고 공립유치원 이직을 결정하게 되었다. 이러한 기대를 갖고 이직한 공립유치원에서의 교직 경험은 사립유치원에서의 경험을 기준으로 해석되고 평가되었으며, 교육 및 업무 등의 직무 수행과 유치원 내·외의 인간관계 안에서의 지위 및 역할 등의 전반적인 교직 경험은 설립유형에 따라 일관되기 보다는 다양하게 제시되었다. 그러나 교사의 자율성에 근거한 질적인 교육, 업무의 처리의 효율성, 교육전문가로서의 지위 및 역할에 미치는 관리자의 영향력에 대해서는 일관된 서술이 나타났다. 둘째, 연구 참여자들에게 공·사립유치원에서의 교직 경험과 이직 결정 과정은 스스로에 대해 이해하는 기회가 되었으며, 교육전문가로 성장할 수 있는 기반이 되었다. 이들은 이직을 고민하는 과정에서 자신이 원하는 삶에 대해 고민하고 주체적인 결정을 내릴 수 있게 되었다. 또한 두 가지 설립유형의 유치원에서의 교직 경험은 전문직으로서 교사가 갖춰야 하는 지식 및 기술, 자율성, 공공성에 다가갈 수 있는 기반을 형성하였다. 이들은 공·사립유치원에서의 풍부한 교직 경험을 통해 실천적 지식 및 기술을 쌓고, 임용고시 공부를 통해 이론적 기반을 다지게 되었다. 이를 통해 교육전문가로서의 정체성을 형성하고, 자신의 전문성에 상응하는 자율성을 추구하게 되었다. 나아가 공교육 실현의 주체로서 사회적 책임감과 윤리성을 추구하게 되었으며 전문직 교사로서의 모습을 갖추기 위해 노력하고 있었다. 본 연구의 연구 결과는 최근에 활성화된 유치원의 공교육화 추세를 반영하여 사립유치원에서 이직한 공립유치원 교사들의 교직 경험과 공·사립유치원의 다양한 현실에 대한 교사들의 해석을 깊이 있게 탐구하였다는 점에서 의의가 있다. 특히 그동안의 연구에서 사립유치원과 비교하여 이상적으로 그려졌던 공립유치원 교직의 교육 및 근무 여건 등에 대한 교사들의 경험이 상이하다는 점을 통해 관리자의 교육철학과 자질의 중요성이 조명될 수 있었다. 이와 같은 공·사립유치원 교사들이 겪는 교직 경험의 다양성에 대한 이해를 기반으로, 유치원 교사의 전문성에 대한 사회적 합의와 근무 여건의 개선이 이루어져야 할 필요성이 있다.Ⅰ. 서론 1 A. 연구의 필요성 및 목적 1 B. 연구문제 3 C. 연구 동기 4 Ⅱ. 이론적 배경 6 A. 유치원 교사와 교직 6 1. 교직의 개념과 특성 6 2. 유치원 교직의 특성 8 B. 유치원 교사와 이직 17 1. 이직의 개념 및 요인 17 2. 유치원 교사의 이직 20 C. 내러티브 탐구와 유치원 교사의 경험 25 1. 내러티브 탐구의 개념 26 2. 유치원 교사의 경험에 대한 내러티브 탐구 29 Ⅲ. 연구방법 31 A. 연구 참여자 32 B. 연구 절차 34 C. 윤리적 고려 38 Ⅳ. 사립유치원 경력이 있는 공립유치원 교사의 교직 경험 39 A. 김 교사의 이야기 40 1. 이직을 결정하기까지 40 2. 공립유치원에서의 교직 경험 44 B. 박 교사의 이야기 53 1. 이직을 결정하기까지 53 2. 공립유치원에서의 교직 경험 58 C. 송 교사의 이야기 68 1. 이직을 결정하기까지 68 2. 공립유치원에서의 교직 경험 73 D. 최 교사의 이야기 82 1. 이직을 결정하기까지 82 2. 공립유치원에서의 교직 경험 89 Ⅴ. 사립유치원 경력이 있는 공립유치원 교사의 교직 경험의 의미 99 A. 나를 찾아가는 과정 99 B. 교육전문가로서의 성장 기반 다지기 105 Ⅵ. 논의 및 결론 121 A. 논의 121 B. 결론 및 제언 129 참고문헌 133 ABSTRACT 14

(-)-Incarvilline, (+)-Incarvine C, (-)-Incarvillateine의 전합성에 관한 연구

학위논문 (석사)-- 서울대학교 대학원 : 약학과, 2013. 8. 서영거.중국 북동부에 서식하는 식물 Incarvillea sinensis의 지상부에서 1990년 새로운 종류의 monoterpene alkaloids인 (-)-Incarvillateine의 분리 보고를 필두로, 1992년, 1995년에 각각 (-)-incarvilline과 (-)-incarvines A-C가 잇달아 분리 보고 되었다. Incarvillea sinensis는 중국에서 전통적으로 Jiaohao라는 이름으로 류마티즘과 통증 경감을 목적으로 민간약으로 사용되어 왔다. 이 식물에서 분리 보고 된 천연물 중 (-)-incarvilline과 (-)-incarvillateine이 강력한 진통효과를 가짐이 보고되어 있다. 특히 morphine에 필적할만한 강력한 진통효과를 보이는 (-)-incarvillateine의 활성기전이 κ, μ, δ -opiate receptor mechanism을 거치는 morphine과는 달리 κ, μ-opiate receptor와 adenosine receptor mechanism을 거치는 것으로 생각되어지기 때문에 새로운 활성 경로를 가지는 진통제의 개발이 가능할 것으로 보여 주목을 받고 있다. (-)-Incarvillateine은 생합성적으로 (+)-incarvine C의 dimer로 여겨지고 있다. 이는 cis-anti cis-4원환을 중심으로 알칼로이드와 방향족 환이 C2 대칭으로 연결되어 있다. 특히, 알칼로이드 모핵인 (-)-incarvilline은 5개의 연속된 입체탄소가 bicyclic piperidine 골격에 밀집되어 있다. 본 논문에서는 (-)-incarvilline, (+)-incarvine C, (-)-incarvillateine의 핵심 합성 중간체인 7-epi-Incarvilline을 입체선택적으로 합성하였다. 본 합성에서는 (1) 입체 선택적 Pd(0)-catalyzed allylic alkylation, (2) [2.1.2] bridged bicyclic lactone의 cis-fused 5,6-bicyclic lactam으로의 효율적인 전환, (3) 반응 기질에 의해 입체 선택성이 조절되는 수소화 반응과 1,4-첨가 반응을 핵심 반응으로 이용하였다. 나아가 (-)-incarvillateine의 전합성을 목표로 cis-anti cis-4원환을 입체 선택적으로 합성하고자 하였다. 고리 내부에 두 개의 lactone과 두 개의 olefin을 갖는 12원환의 전구체를 double Ireland-Claisen 전이반응을 통해 고리를 축소시켜 원하는 입체탄소를 갖는 4원환을 합성하고자 하였다.In 1990, a new class of monoterpene alkaloid, (-)-incarvillateine, was isolated from the aerial part of Chinese plant Incarvillea sinensis. (-)-Incarvilline and (+)-incarvines A-C were isolated from the same plant. Incarvillea sinensis has been used as a Chinese folk medicine as "Jiaohao" for rheumatism or relieving pain. (-)-Incarvilline and (-)-incarvillateine showed strong analgesic effects. Especially, significant antinociceptive property of (-)-incarvillateine has received the attention due to its different mechanism compared to morphine. While morphine has κ, μ, δ-opiate receptor mechanism, (-)-incarvillateine is considered interacting with κ, μ-opiate receptor and adenosine receptor mechanism. Structurally, (-)-incarvillateine is the dimer of (+)-incarvine C. It has cis-anti cis-cyclobutane core structure and C2-symmetric alkaloid units and aromatic parts. Moreover, (-)-incarvilline as the alkaloid part of incarvillea alkaloids has five contiguous stereocenters within bicyclic piperidine system. Herein, we have accomplished the substrate-controlled asymmetric synthesis of 7-epi-incarvilline for the formal synthesis of (-)-incarvilline, (+)-incarvine C, and (-)-incarvillateine. The key features of our synthesis include (1) diastereoselective construction of the [2.1.2] bicyclic lactone using a stereoselective Pd(0)-catalyzed cyclization, (2) isomerization of the [2.1.2] bicyclic lactone to the cis-fused 5,6-bicyclic lactam and (3) elaboration of two stereocenters via stereoselective catalytic hydrogenation and Michael addition. Furthermore, we attempted to stereoselectively synthesize cis-anti cis-cyclobutane core structure of (-)-incarvillateine via double Ireland-Claisen rearrangement. We anticipated bis-ketene acetal precursor might afford cis-anti cis-cyclobutane core structure of (-)-incarvillateine through Ireland-Claisen rearrangement via double boatlike transition states.Table of Contents 국문 초록 i Table of Contents iii List of Tables vi List of Figures vii List of Schemes viii Abbreviations x I. Introduction 1 1. Biological Activities and Structural Features of Incarvillea Alkaloids 1 1.1. Isolation 1 1.2. Biological Activities 2 1.3. Structural Features 3 2. Previous Synthetic Approaches 5 2.1. Hongs Synthetic Study 6 2.2. Kibayashis Total Synthesis of (-)-Incarvilline, (+)-Incarvine C, and (-)-Incarvillateine 6 2.3. Hondas Formal Synthesis of (-)-Incarvilline 9 2.4. Bergman and Ellmans Total Synthesis of (-)-Incarvillateine 10 2.5. Jias Total Synthesis of (-)-Incarvillateine 11 3. Pd(0)-catalyzed Allylic Alkylation 12 4. Ireland-Claisen Rearrangement 13 Ⅱ. Result and Discussion 15 1. Retrosynthetic Analysis of 7-epi-Incarvilline 15 2. Total synthesis of 7-epi-Incarvilline 16 2.1. Synthesis of the Precursor of Pd(0)-catalyzed cyclization16 2.2. Pd(0)-catalyzed Cyclization 17 2.3. Synthesis of Fused Bicyclic Lactam 18 2.4. Introducing the Site Specific Michael Acceptor 20 2.5. Completion of the Synthesis of 7-epi-Incarvilline 21 3. Retrosynthetic Analysis of (-)-Incarvillateine 23 3.1. Initial Approach to cis-anti cis-Cyclobutane 23 3.2. Revised Approach to cis-anti cis-Cyclobutane 24 3.3. Plausible Transition State of Double Ireland-Claisen Rearrangement 25 4. Synthetic Approach to (-)-Incarvillateine 26 4.1. Initial Approach to the Precursor of Double Ireland-Claisen Rearrangement 26 4.2. Revised Approach to the Precursor of Double Ireland-Claisen Rearrangement 28 4.3. Computational Calculations of the Precursors of Double Ireland-Claisen Rearrangement 30 Ⅲ. Conclusion 32 Ⅳ. Experimental 33 Ⅴ. References 61 Ⅵ. Appendix 64 Ⅶ. Abstract 88Maste

METHOD AND APPARATUS FOR GENERATING MOBILE HARBOR MODEL

이동 항만 시스템은 고속하역 시스템, 부유체 시스템, 접안/계류 시스템, 안벽하역 시스템, 기존 컨테이너 자원 등 다양한 구성요소가 존재하는 복잡도가 높은 시스템으로서, 다양한 구성요소로 조합된 이동 항만 시스템의 검증 및 평가는 필수적이며, 이동 항만 시스템의 검증 및 평가를 위하여, 다양한 요구 사항과 제약 조건을 만족하는 이동 항만 모델을 신속하고 정확하게 생성할 필요가 있다. 이에 본 발명에서는, 입력 모듈이 설계하고자 하는 이동 항만과 관련된 정보를 입력 받는 단계, 계산 모듈이 정보에 기초하여 설계하고자 하는 이동 항만의 크기를 계산하는 단계, 호출 모듈이 이동 항만 기준 모델 및 후보 모델이 저장된 데이터베이스로부터 정보 및 크기를 만족하는 이동 항만 모델을 호출하는 단계, 및 디스플레이 모듈이 호출된 이동 항만 모델을 디스플레이하는 단계를 포함하는 이동 항만 모델을 생성하는 방법을 제공한다

METHOD AND APPARATUS FOR CONSTRUCTING PRODUCT ONTOLOGY

본 발명의 제품 온톨로지 구축 장치는 제품 개발에 관한 개념들을 기초 메타 속성들로써 정의한 최상위의 메타 제품 온톨로지(MPO), 제품 설계의 배경 지식들에 관한 명제들을 포함하는 제품 배경지식 온톨로지(PCO), 메타 제품 온톨로지와 제품 배경지식 온톨로지의 명제들로부터 생성된 확장성 마크업 언어(XML) 스키마 및 XML-온톨로지 변환 규칙 테이블을 포함하는 스토리지, 사용자로부터 제품의 상세 데이터를 XML 스키마에 기초하여 입력받아 XML 제품 데이터를 생성하는 제품 데이터 입력 모듈 및 XML 제품 데이터를 XML-온톨로지 변환 규칙에 따라 제품 상세 온톨로지(PSO)로 변환하는 온톨로지 변환 모듈을 포함할 수 있다

Study on the determinant factors for position of mid-purlin in the traditional wooden architecture

학위논문(석사)--서울대학교 대학원 :건축학과,2011.2. 전봉희.Maste