Új kondenzált nitrogén-heterociklusok. Szintézis és reakciókészség. = New fused N-heterocycles. Synthesis and reactivity

A pályázati kutatás fő célja új heterociklusos gyűrűvázak szintézise és reakciókészségének feltárása volt, emellett a biológiai hatás feltárása is a program részét képezte. A kutatások során öt egymással rokon területen sikerült eredményeket elérni. A Suzuki-Gronowitz protokoll felhasználásával hat új, piridazinnal és indollal kondenzált gyűrűváz szintézisét oldottuk meg. Ikerionos jellegű piridinium-amidátok és izotiocianátok reakciójával gyűrűtranszformációs átalakítást valósítottunk meg, mellyel jól járható szintézisutat dolgoztunk ki oxo- és tioxo-triazolopiridiniumsók előállítására. Kondenzált triazinvázú vegyületek körében kétféle átalakítást tanulmányoztunk: a) új triazolo-benzotriazin vázú azometin-imineket szintetizáltunk, melyek cikloaddíciójával kondenzált tetraciklusok keletkeztek; b) flash-vákuum pirolízis technikával a [1,3,4]triazolo[5,1-c]benzotriazin gyűrűváz gyűrűizomerizációját mutattuk ki. Cinnolil-ketonokhoz vezető eljárás kidolgozásával oxidatív ciklizáció segítségével egy új gyűrűváz: az [1,2,3]triazolo[1,5-b]cinnoliniumsó első képviselőjét izoláltuk. Hetaril-triéneket állítottunk elő, melyeket Wittig reagenssel reagáltatva új ciklizációkat figyeltünk meg. A pályázati munka során szintetizált vegyületek köréből multidrog-rezisztenciagátló származékokat ismertünk fel. | The main purpose of the project activity was the study of synthesis and reactivity of new heterocycles. Besides this aim, efforts have also been done for recognition of biological activity. Results have been achieved in five related areas. Six new fused pyridazines and indoles have been synthesized by application of the Suzuki-Gronowitz protocol. Ring transformations have been elaborated by reaction of zwitterionic pyridinium amidates and isocyanates which allowed well working methodology for the synthesis of oxo and thioxotriazoliumpyridinium salts. Two types of transformations have been carried out with fused triazines: a) new azomethine imines with triazolobenzotriazine skeletone have been synthesized and subjected to cycloadditions reactions to yield novel fused tetracycles; ring transformation of [1,3,4]triazolo[5,1-c]benzotriazines have been detected by flash vacuum pyrolytic technique. Well applicable synthetic pathway has been elaborated to cinnolyl ketones and transformation of these compounds by oxidative cyclization led to the synthesis of the first representative of the [1,2,3]triazolo[1,5-b]cinnolinium ring system. Hetaryltrienes have been synthesized and reacted with Wittig reagents to result in new cyclizations. Multidrug resistance inhibitory compounds have been recognized among the derivatives synthesized in the frame of the present projec