Synthesıs Of Some New Tetrazole Compounds And Investıgatıon Of Theır Structures

Abstract

Bu çalışmada tetrazol, tiyotetrazol ve selenotetrazol yapılarından iki tanesini içeren bazı yeni ditetrazol bileşikleri sentezlendi. Bu amaçla ilk olarak uzun zincirli birincil alkil halojenürlerin, siyanür, tiyosiyanür ve selenosiyanürle tepkimesinden bir ucu siyano grubu içeren yeni nitril bileşikleri sentezlendi. Bu bileşiklerin sodyum azür ve trietilamonyum klorür varlığında toluen içinde ısıtılmasıyla 5-sübstitüe-1H-tetrazol türevleri oluşturuldu. Elde edilen tetrazollerin bazik ortamda dialkilhalojenürlerle tepkimesinden tetrazol halkasının 1 numaralı azot atomundan haloalkillenmiş tetrazol türevleri sentezlendi. Bir sonraki basamakta, tetrazol azotuna bağlı haloalkil gruplarının yine tiyosiyanat ve selenosiyanatla uygun koşullarda tepkimesinden yeni nitril gruplarını içeren bileşikler sentezlendi. Son olarak, bu yeni nitril yapıları uygun reaktiflerle ve uygun şartlarda tetrazol halkasına dönüştürülerek ditetrazol yapıları elde edildi. Sentezlenen yeni ditetrazol bileşiklerinin yapıları spektroskopik yöntemlerle (FTİR, 1H NMR, 13C-APT NMR ve HRLC-MS) aydınlatıldı. Ahi Evran Üniversitesi ziraat fakültesi laboratuvarlarında yapılan in vitro klinik antibakteriyel etkinlik çalışmaları sonrasında sentezlenen kükürt içerikli ditetrazol yapılarının gram negatif bakterilere karşı piyasada kullanımda olan antibiyotiklerle bazılarının hemen hemen aynı bazılarının ise çok daha fazla etki gösterdiği saptandıIn this study, some new diterazole compounds containing two of the tetrazole, thiotetrazole and selenotetrazole structures were synthesized. For this purpose, new nitrile compounds containing cyano group at the end were synthesized from the reaction of long chain primary alkyl halides with cyanide, thiocyanide and selenocyanide. By heating these compounds in toluene in the presence of sodium azide and triethylammonium, 5-substituted-1H-tetrazole derivatives were formed. By reacting the obtained tetrazoles with dialkylhalides in the basic medium, haloalkylated tetrazole derivatives from the nitrogen atom of the tetrazole ring was synthesized. Compounds containing new nitrile groups then were formed from the reaction of haloalkyl groups bound to tetrazole nitrogen with thiocyanate and selenocyanate under appropriate conditions. Ditetrazole structures were obtained by converting these new nitrile structures with suitable reagents and tetrazole ring under appropriate conditions. The structures of the new ditetrazole compounds obtained were investigated by spectroscopic methods (FT-IR, 1H NMR, 13C-APT NMR and HRLC-MS). In vitro clinical antibacterial efficacy studies carried out in Ahi Evran University faculty of agriculture research laboratories it was determined that the synthesized sulfur-containing ditetrazole structures have almost the same or more efficacy against gram-negative bacteria against current antibiotic