Cikloheksēndikarbonskābes monohidrazīdu izmantošana diaizvietotu urīnvielu sintēzei

Abstract

Cikloheksēndikarbonskābes monohidrazīdu reakcijās ar nātrija nitrītu ledus etiķskābē iegūti 2-(4-R-fenil)-1-karboksi-4-metil-4-cikloheksēnkarbonilazīdi, kas izmantoti par izejvielu literatūrā nezināmu cikloheksēna grupu saturošu diaizvietotu urīnvielu sintēzei to reakcijās ar 2-aminopiridīna atvasinājumiem. 2-(4-R-fenil)-1-karboksi-4-metil-4-cikloheksēnkarbonilazīdu reakcijas ar 2-amino-5-brom-,2-amino-3,5-dibrom- un 2-amino-5-metilpiridīniem veiktas benzolā un toluolā katalītiska piridīna daudzuma klātbūtnē. Pirmajā gadījumā rodas N-[2-(4-R-fenil)-1-karboksi-4-metil-4-cikloheksēn]-N’-(3-R1-5-R2-piridil-2)urīnvielas, bet otrajā – N-[2-(4-R-fenil)-4-metil-4-cikloheksēn]-N’-(3-R1-5-R2-piridil-2)urīnvielas, jo toluola viršanas temperatūrā notiek gan diaizvietotas urīnvielas atvasinājumu veidošanās, gan skābes grupas dekarboksilēšanās