Development of new transformations catalyzed by gold(I) complexes

Abstract

Gold complexes have emerged in the last few years as excellent catalysts in numerous homogeneous transformations involving the activation of carbon-carbon multiple bonds towards the attack of a large variety of nucleophiles (Chapter 1). Following the discovery by Dr. Fabien L. Gagosz of a new type of air-stable, crystalline and highly reactive cationic gold(I)-catalysts possessing a triflimide counteranion (Chapter 2), our team took a keen interest in the development of new transformations catalyzed by these complexes. This manuscript presents some of the work carried out in this area, which led to the discovery of new methods for the synthesis of various heterocycle and carbocycle derivatives, such as 4-alkylidene-1,3-dioxolan-2-ones (Chapter 3), 4-oxazolin-2-ones (Chapter 4), 2,5-dihydrofurans (Chapter 5), pyrroles and furans (Chapter 6), 1,3-butadien-2-ol esters (Chapter 7), cyclopentenes (Chapter 8) and 1,3-oxazinan-2-ones (Chapter 9).Dans les dernières années, les complexes d'or se sont avérés des excellents catalyseurs pour des nombreuses transformations homogènes impliquant l'activation des liaisons carbon-carbon multiples vis-à-vis de l'attaque des différents nucléophiles (Chapitre 1). Suite à la découverte par le Dr. Fabien L. Gagosz d'une nouvelle classe de catalyseurs cationiques d'or(I), cristallins, stables à l'air et très réactifs, ayant un groupement triflimide comme contre-anion (Chapitre 2), notre équipe s'est intéressée au développement de nouvelles transformations catalysées par ces complexes. Ce manuscrit présente une partie du travail effectué dans ce domaine qui a mené à la découverte de nouvelles méthodes pour la synthèse des différents dérivés hétéro- et carbocycliques, tels que les 4-alkylidène-1,3-dioxolan-2-ones (Chapitre 3), les 4-oxazolin-2-ones (Chapitre 4), les 2,5-dihydrofuranes (Chapitre 5), les pyrroles et les furanes (Chapitre 6), les esters de 1,3-butadièn-2-ol (Chapitre 7), les cyclopentènes (Chapitre 8) ou bien les 1,3-oxazinan-2-ones (Chapitre 9)