A análise exploratória de dados (Batanero; Estepa; Godino, 1991) é uma filosofia bastante eficaz na abordagem dos conteúdos estatísticos, quando objetiva-se o desenvolvimento do letramento estatístico dos alunos desde a escola básica até o ensino superior. Este artigo objetiva discutir o desenvolvimento do letramento estatístico dos alunos desde a escola básica até o ensino superior. Elementos apontados como fundamentais para o desenvolvimento desse letramento, tais como a transnumeração (Wild e Pfannkuch, 1999; Pfunnchuk, 2008) e a utilização de múltiplos registros de representação semiótica (Duval, 2003) são estudados e articulados em textos, tais como Coutinho, Silva e Almouloud (2011). Neste cenário emerge a necessidade do uso de ambientes computacionais, de forma a potencializar a construção dos conceitos da estatística descritiva. Pretendemos assim discutir alguns critérios identificando contribuições, fragilidades, ou limitações para o uso de programas tais como Geogebra e R, que permitam a construção de gráficos estatísticos quando o objetivo é a aprendizagem e o desenvolvimento do letramento estatístico. Tais critérios serão discutidos à luz da contribuição para a construção e mobilização desses conhecimentos conduzindo o aluno no desenvolvimento e evolução do letramento estatístico (Gal, 2002)