This thesis develops the concept of the Semantic Shadow (SemS), a model for managing contentual and structural annotations on web page elements and their values. The model supports a contextual weighting of the annotated information, allowing to specify the annotation values in relation to the evaluation context. A procedure is presented, which allows to manage and process this context-dependent meta information on web page elements using a dedicated programming interface. Two distinct implementations for the model have been developed: One based on Java objects, the other using the Resource Description Framework (RDF) as modeling backend. This RDF-based storage allows to integrate the annotations of the Semantic Shadow with other information of the Semantic Web. To demonstrate the application of the Semantic Shadow concept, a procedure to optimize web based user interfaces based on the structural semantics has been developed: Assuming a mobile client, a requested web page is dynamically adapted by a proxy prototype, where the context-awareness of the adaptation can be directly modeled alongside with the structural annotations. To overcome the drawback of missing annotations for existing web pages, this thesis introduces a concept to derive context-dependent meta-information on the web pages from their usage: From the observation of the users' interaction with a web page, certain context-dependent structural information about the concerned web page elements can be derived and stored in the annotation model of the Semantic Shadow concept.In dieser Arbeit wird das Konzept des Semantic Shadow (dt. Semantischer Schatten) entwickelt, ein Programmier-Modell um Webseiten-Elemente mit inhaltsbezogenen und strukturellen Anmerkungen zu versehen. Das Modell unterstützt dabei eine kontextabhängige Gewichtung der Anmerkungen, so dass eine Anmerkung in Bezug zum Auswertungs-Kontext gesetzt werden kann. Zur Verwaltung und Verarbeitung dieser kontextbezogenen Meta-Informationen für Webseiten-Elemente wurde im Rahmen der Arbeit eine Programmierschnittstelle definiert. Dazu wurden zwei Implementierungen der Schnittstelle entwickelt: Eine basiert ausschließlich auf Java-Objekten, die andere baut auf einem RDF-Modell auf. Die RDF-basierte Persistierung erlaubt eine Integration der Semantic-Shadow-Anmerkungen mit anderen Anwendungen des Semantic Webs. Um die Anwendungsmöglichkeiten des Semantic-Shadow-Konzepts darzustellen, wurde eine Vorgehensweise zur Optimierung von webbasierten Benutzerschnittstellen auf Grundlage von semantischen Strukturinformationen entwickelt: Wenn ein mobiler Benutzer eine Webseite anfordert, wird diese dynamisch durch einen Proxy angepasst. Die Kontextabhängigkeit dieser Anpassung wird dabei bereits direkt mit den Struktur-Anmerkungen modelliert. Für bestehende Webseiten liegen zumeist keine Annotationen vor. Daher wird in dieser Arbeit ein Konzept vorgestellt, kontextabhängige Meta-Informationen aus der Benutzung der Webseiten zu bestimmen: Durch Beobachtung der Benutzer-Interaktionen mit den Webseiten-Elementen ist es möglich bestimmte kontextabhängige Strukturinformationen abzuleiten und als Anmerkungen im Modell des Semantic-Shadow-Konzepts zu persistieren