O presente trabalho retomará os conceitos de diversidade e diferença, a partir de um diálogo com Oliveira e Abramowicz e com as teses defendidas por Freud nas obras Mal-estar na civilização e Futuro de uma ilusão, com o propósito de discutir as (im)possibilidades de o educador se haver com a diferença nos tempos atuais. Mobilizam-se, ainda, algumas ideias desenvolvidas por autores como Deleuze, Foucault, Derrida, Hardt e Neri, a partir dos pressupostos assumidos de que a pacificação com as diferenças – se submetida ao conceito de diversidade – faz reproduzir o mesmo e produz o mesmo. O olhar torna-se míope e turvado, fazendo enxergar no outro uma imagem borrada de quem o olha. Conclui-se com a aposta na possibilidade do educador fazer do ato educativo uma obra de arte, aberto a outras diferenças artísticas e estéticas de existência, posto que a arte se multiplica em um jogo de uma trama infinita e incorpórea de existências