Étude comparative entre deux voies de synthèse de macrolactames conçus pour s'empiler sous forme de nanotubes

Abstract

Avant d'entrer dans le vif du sujet de ce travail de maîtrise, il serait utile de débuter par la généalogie des nanotechnologies, et par un aperçu de l'utilité des nanotubes à base d'acides aminés naturels. De tels nanotubes ont été impliqués dans différentes applications scientifiques, ce qui explique l'intérêt général envers ce genre de nanotube. Cependant, ceux auxquels nous faisons référence ici ont été synthétisés à partir d'acides aminés non-naturels par deux différentes voies de synthèse: une voie de macrocyclisation directe et une voie de cyclooligomérisation. Notre partie expérimentale porte sur la préparation des précurseurs de ces deux voies de synthèse. En effet, nous avons préparé des monomères conjugués ou non-conjugués à partir de produits commerciaux, l'acide ß- trans -hydromuconique et le 3-amino-1-propanol. Ces précurseurs réagissent soit par cyclooligomérisation, dans le cas du monomère, soit par macrocyclisation directe, dans le cas du précurseur di-, tri- et tétramère linéaire. Nous avons également étudié les avantages et les inconvénients des deux méthodes qui sont très influencées par la conjugaison des systèmes. La discussion portera aussi sur la nature des structures tubulaires obtenues à la lumière de résultats de modélisation moléculaire, de cristallographie, de spectroscopie RMN, LC/MS et d'observation au microscope optique et électronique