Corrêa Jr., Ivan R.

Pilli, Ronaldo A.

Química Nova

Portuguese

Repositorio da Producao Cientifica e Intelectual da Unicamp

Quim. Nova, Vol. 26, No. 5, 783-784, 2003
E
r
r
a
t
a
REAÇÕES ALDÓLICAS ASSIMÉTRICAS CATALÍTICAS
Ivan R. Corrêa Jr. e Ronaldo A. Pilli*
Instituto de Química, Universidade Estadual de Campinas, CP 6154, 13083-970 Campinas - SP
MeO
OSiMe3
+
H R
O
MeO R
O OH
R= Ph, Ph(CH2)2, cC6H11, 
(E,E)-CH3CH=CHCH=CH,
Me3SiO
O
rend. 72-98%
% ee 94-98
rend. 72-98%
% ee 80-92
O
Me Me
N
O
Ti O
O
O
O
tBu
Br
tBu
tBu
O
O O
Me Me
R
OH
 Et2O, 0oC
2) nBu4NF, THF
H R
O
+
1) 2 mol%
N
O
Ti O
O
O
O
tBu
Br
tBu
tBu
 Et2O, 0oC
2) nBu4NF, THF
1) 2 mol%
iPr3SiC C
Esquema 16
Figura 1
N N
Sn
H
Me
OTfTfO
H
R H
O N
SnNMe
O
H
R
R
O H
Me
H
OSiMe3
SEt EtS R
O OSiMe3
Me
1-Nf
Face Si
  L*Sn
H
(II)
SEt
OSiMe3
Me
H
2 +
2 +
- L*Sn(OTf)2
 L*Sn(OTf)2
2 TfO-
2 TfO-
Figura 2
EtS
OSiMe3
+
H R
O
EtS R
O OSiMe3
R= Ph,  
(E)-CH3CH=CH,   
(E)-PhCH=CH, C2H5
Sn(OTf)2
 (nBu)2Sn(OAc)2
20 mol%
rend. 46-86%
sin:anti 88:12 a 93:7
% ee (sin) 82-94
OTBS CH2Cl2, -78oC OTBS
N
Pr
N
EtS
OSiMe3
+
H R
O
EtS R
O OSiMe3
rend. 72-88%
sin:anti 91:9 a 99:1
% ee (sin) 95-98
OBn OBn
Seletividade Sin
Seletividade Anti
Sn(OTf)2
 (nBu)2Sn(OAc)2
20 mol%
CH2Cl2, -78oC
N
Pr
N
Esquema 4
Nesta revisão, publicada no vol.26, n. 4, p. 531-541, ocorreram problemas em algumas Figuras e Esquemas, devido a uma
falha na fase final de editoração do texto. Abaixo segue a versão correta das Figuras e dos Esquemas.
784 Quim. NovaCorrêa Jr. e Pilli
Esquema 21
5 mol%
N
P
N O
N
Me
Me
Ph
Ph1)
2) NaHCO3 aq
R1
OSiCl3
+ H R2
O
R1 R2
O OH
R= Ph, tBu, 1-Nf, 
(E)-PhCH=CH, 
(E)-PhCH=CCH3
rend. 60-98%
% ee  52-92
R= Ph, Me,  iPr, 
nBu, iBu, tBu
 CH2Cl2, -78oC
10 mol%
N
P
N O
N
Me
Me
Ph
Ph
 CH2Cl2, -78oC
1)
2) NaHCO3 aq
OSiCl3
+ H R
O
R= Ph, 1-Nf, 
(E)-PhCH=CH, 
(E)-PhCH=CCH3
rend. 90-98%
anti:sin 85:15-99:1
% ee (anti) 82-97
Ph
OSiCl3
+
H R
O
Ph R
O OH
rend. 89-97%
sin:anti 75:25-95:5
% ee (sin) 84-96
10 mol%
N
P
N O
N
Me
Me
Ph
Ph
 CH2Cl2, -78oC
1)
2) NaHCO3 aq
O
R
OH
Esquema 22
O
O
H
Cl
Si O-P(NR2)3
Cl
O=P(NR2)3
R1
O
O
Si
H
R1
P NR2
NR2
NR2
O
Cl
Cl
R1
O OSiCl3
R1
O OSiCl3
ET cadeira
hexacoordenado
ET barco
pentacoordenado
anti
sin
+
+
Cl -
Cl -
(R2N)3P=O
Figura 9
O O
O O
O O
LiLi
Li
Ln
R1
O
+ H R2
O
R1 R2
O OH
R= tBu, cC6H11,     
iPr, Ph(CH2)2, 
PhCH2C(CH3)2
(R)-LLB
 (20mol%)
rend. 28-90%
% ee 44-94
THF, -20oC
72-277 hR= Ph, 1-Nf, 
Me, Et
Esquema 23
Figura 11
Ph
OSiMe3
+
H R
O
Ph R
O OH
R= Ph, 4-ClPh, 
C5H11, C8H17, 
iBu, iPr, 2-Tienil
Pb(OTf)2  (20mol%)
rend. 65-99%
sin:anti 82:18 a 94:6
% ee (sin) 62-87
iPrOH-H2O (4,5/1)
 0oC, 24 h Me
*
*
O
O
O
O
O
O
Esquema 26


Reações aldólicas assimétricas catalíticas

http://repositorio.unicamp.br/jspui/bitstream/REPOSIP/23585/1/S0100-40422003000500027.pdf

Reações aldólicas assimétricas catalíticas

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