Síntese, caracterização e estudo fotofísico de derivados de benzimidazol

Abstract

Neste presente trabalho foram sintetizados dois derivados de benzimidazol: N-(2-(1Hbenzo[d]imidazol-2-il)fenil)-3-fenilprop-2-en-1-imina (1) e N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2il)fenil)-1-(piren-1-il)-metanimina (2), por meio de uma reação de condensação de 2-(2aminofenil)-1H-benzimidazol com o cinamaldeído (para 1) /pirenocarboxaldeído (para 2). A confirmação da estrutura das moléculas sintetizadas foi possível por meio das técnicas: HRMS, FTIR e RMN (1H, 13C, HSQC 2D e DEPT-135) e espectroscopia de absorção no UV-vis e de emissão de fluorescência no estado estacionário e resolvido no tempo. Um comportamento diferenciado de 1 em DMSO tanto sob luz branca quanto sob luz UV-vis, em comparação a outros 9 solventes de diferentes polaridades, levou a um estudo investigativo quanto a estrutura desta molécula neste solvente para uma futura aplicação desta como um sensor para DMSO. Para uma análise mais aprofundada quanto a estrutura, foi obtido o TRES da molécula 1 em solução de DMSO com variação de temperatura de 25°C a 105°C. Já a molécula 2 apresentou alto solvatocromismo em 10 solventes diferentes, formando um exciplexo em DMSO. O solvatocromismo apresentado por 2 não foi só por causa do efeito do solvente, mas sim devido transferência de carga. Ao final foi constatado que as duas moléculas se apresentavam na forma fechada em solução de DMSO

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