Pacientes com funcionamento masoquista representam um dos desafios terapêuticos mais difíceis durante a psicoterapia psicodinâmica. O comportamento masoquista pode dominar o campo analítico e causar forte resistência ao progresso do tratamento. Essa resistência pode aparecer tanto nas reações transferenciais do paciente quanto nas reações contratransferenciais e nos enactments do terapeuta. Este trabalho detalha as principais dificuldades na relação terapêutica com pacientes de funcionamento masoquista, ilustradas com material clínico, e revisa os principais cuidados que se devem ter na técnica da psicoterapia de orientação analítica durante o tratamento desses pacientes.Patients with a masochistic expression represent one of the most difficult therapeutic challenges during psychodynamic psychotherapy. The masochistic behavior can dominate the analytical field and cause strong resistance to treatment progress. This resistance can appear in the transferential reactions of the patient as well as in the countertransferential reactions and in the therapist's enactments. This paper details the main difficulties in the therapeutic relationship with patients with a masochistic expression illustrated in clinical material, and reviews the major precautions that should be taken in the technique of psychodynamic psychotherapy for the treatment of these patients