Machado, Bianca Mozena

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Lume 5.8

Evento Salão UFRGS 2018: SIC - XXX SALÃO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICADA UFRGSAno 2018Local Campus do Vale - UFRGSTítulo Síntese de amidas via utilização de selenocarboxilatos comoreagentes tracelessAutor BIANCA MOZENA MACHADOOrientador DIOGO SEIBERT LÜDTKEUNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL PROBIC – FAPERGS Iniciação Científica: Bianca Mozena Machado Orientador: Prof. Dr. Diogo Seibert Lüdtke  Síntese de amidas via utilização de selenocarboxilatos como reagentes traceless  A formação de amidas é uma das reações mais executadas dentro da síntese orgânica, estima-se que o grupo funcional está presente em cerca de 25% dos medicamentos comercializados atualmente. Um dos métodos mais tradicionais de amidação engloba a ativação de um ácido carboxílico com reagentes de acoplamento seguido da reação com uma amina.  Entretanto, alguns grupos funcionais mostram-se incompatíveis com a presença de uma amina livre, além de demandar uma alta carga energética para a transformação. O desenvolvimento de métodos alternativos de inserção de ligação amida através de condições brandas e compatíveis com um maior escopo de grupos funcionais ainda é um grande desafio para a química orgânica. Inseridos nesse contexto, o presente projeto tem por objetivo a síntese de amidas aromáticas e alifáticas através da amidação selenocarboxilato-azida, esta metodologia apresenta diversas vantagens como condições brandas, reações limpas e a obtenção de produtos sem o átomo de calcogênio.  Primeiramente, foi realizada a síntese das azidas a partir de anilinas, piridinas e haletos de arila, utilizando metodologias de diazotação, substituição nucleofílica aromática e reações de acoplamento. Foram obtidas diversas azidas de cadeia aromáticas, alifáticas e heterocíclicas, contendo diferentes tipos de grupos funcionais.   De posso das azidas, partiu-se para as reações de amidação. A geração do selenocarboxilato ocorre in situ, partindo de selênio elementar que é reduzido com trietilboroidreto de lítio (LiEt3BH), gerando a espécie nucleofílica de selênio Li2Se. O seleneto de lítio gerado é reagido com um cloreto de acila, seguida da adição da azida ao meio reacional, que reage formando a amida de interesse, tendo como subproduto a geração de N2 e precipitação de selênio elementar, evidenciando o caráter traceless do reagente selenocarboxilato. Em suma, foi possível obter amidas derivadas de azidas arílicas, alquílicas e heterocíclicas através do protocolo de amidação selenocarboxilato-azida. A metodologia apresentou condições brandas de reação e bons rendimentos. 

Síntese de amidas via utilização de selenocarboxilatos como reagentes traceless

https://lume.ufrgs.br/bitstream/10183/190731/1/Resumo_57837.pdf

Síntese de amidas via utilização de selenocarboxilatos como reagentes traceless

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