O presente estudo tem por objetivo analisar planejamentos tributários estruturados para utilização de ágio calculado com base em rentabilidade futura, decorrente da aquisição de investimentos. O conceito de planejamento tributário é esmiuçado, destacando-se a diferença entre os institutos, dada evasão, elisão e elusão fiscal, bem como as teorias alemãs de interpretação econômica do direito tributário. Após, discorre-se acerca da formação do ágio, sua evidenciação, fundamentação legal e tratamento tributário para sua fruição, em consequentes operações de reorganização societária. Diferenciam-se, ainda, as figuras do ágio externo e do ágio interno, tudo de forma a trazer ao profissional da contabilidade elementos mínimos para o discernimento da matéria. Por meio de coleta e seleção de decisões da esfera jurisdicional administrativa, foram identificadas operações em que o ágio foi entendido ora como um instrumento de elisão fiscal, ora como um benefício fiscal lícito. No mesmo espaço amostral, foram constatadas as identidades de justificativas que embasaram as referidas decisões, a favor e contra os contribuintes. Conclui-se que, para serem válidas, além da licitude que as revestem, as operações devem ter fundamento econômico e propósito negocial claros, sugerindo ao contador o respaldo em outros profissionais no enfrentamento do tema, em razão da complexidade, subjetividade e interdisciplinaridade que o cercam.This study aims to analyze structured tax planning for the use of goodwill as calculated based on future profitability resulting from investment acquisition. The concept of tax planning is scrutinized, highlighting the difference between the institutes, given tax evasion, elision and elusion, as well as German theories of economic interpretation of tax law. Goodwill formation, its disclosure, legal basis and tax treatment for its enjoyment, in resulting operations of corporate reorganization, are also discussed. Furthermore, the figures of external and internal goodwill are distinguished in order to provide the accounting professional with minimum elements for knowledge of the matter. By means of collection and selection of decisions made by the administrative jurisdictional sphere, we identified operations in which goodwill was understood as either a tax elision instrument or a licit tax benefit. In the same sample, we found the identities of justifications that supported the mentioned decisions for and against taxpayers. We have concluded that, in order to be valid, besides their legality, the operations must have clear economic foundations and business purposes, thus suggesting that accountants should obtain support from other professionals when facing such issue due to the complexity, subjectivity and interdisciplinarity that surround it
