Merlo, Aloir Antonio

Santos, Evelise Fonseca dos

Vasconcelos, Ursula Bohlke

Portuguese

Lume 5.8

Ciências Exatas e da Terra   36  SÍNTESE DE PROPIOLATOS QUIRAIS USANDO A METODOLOGIA DE NEGISHI. Evelise F. dos Santos (IC), Ursula B. Vasconcelos (PG) e Aloir A. Merlo (PQ)-IQ-UFRGS Propiolatos e Tolanos são alcinos conjugados e representativos da classe de materiais líquido-cristalinos com rico polimorfismo nemático e esmético, devido a linearidade, polarizabilidade e estabilidade térmica. Esses sistemas podem serem sintetizados através da reação de Sonogashira, a qual é uma das metodologias mais adequadas para a construção da ligação Csp2-Csp. Nossos resultados anteriores mostraram que o método, no qual combina espécies catalíticas [Pdo] e Cu(I), não se mostrou efetivo para sistema carbonílico α,β-insaturado. Nesta comunicação desejamos informar nossos resultados iniciais de síntese de propiolatos usando a reação de Negishi. A reação é o acoplamento cruzado de haletos aromáticos com derivados alquinil-Zn e Al na presença de paládio [Pdo]. Inicialmente, preparamos precursores quirais A e B através da reação de esterificação (DCC, DMAP). O intermediário C foi obtido pela reação do p-iodofenol e ácido 4-n-alcoxibenzoico. A e C foram os intermediários testados para a condição de Negishi. Para uma solução de LDA à –78°C, adicionou-se A seguido de ZnCl2. Após 10min, adicionou-se uma solução de THF contendo (PPh3)4Pd e o intermediário C. As análises espectrais estão em andamento. Estabelecidas as melhores condições da reação de Negishi, estenderemos a metodologia para a reação entre B e C. (PADCT, CNPq, Fapergs e UFRGS) A B CHOOH3C    HOOClCH3    OO XRO     080  

Síntese de propiolatos quirais usando a metodologia de Negishi

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Síntese de propiolatos quirais usando a metodologia de Negishi

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