Pazinatto, Mariane

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Lume 5.8

 Ciências Exatas e da Terra  111  ESTUDO DE ROTA CONVERGENTE PARA A PREPARAÇÃO DE ALCALÓIDES HIACINTACINA A1 E A2. Mariane Pazinatto, Eduardo Rolim de Oliveira (orient.) (UFRGS). Alcalóides hiacintacina são uma nova classe de pirrolizidinas polihidroxiladas que apresentam interessantes propriedades biológicas. Nesse trabalho apresentaremos nossos esforços sintéticos para a construção do esqueleto 1-azabiciclo[3.3.0]octano deste tipo de compostos naturais. Como etapa-chave utilizamos uma reação de condensação de Dieckemann, partindo-se de um diéster. Como composto de partida e fonte de quiralidade utiliza-se o aminoácido natural L-prolina. A adição nucleofílica de prolina O-protegido em eletrófilos do tipo inoato foram estudada quanto às condições reacionais, variação de substituintes no eletrófilo e a diastereosseletividade. Tentativas de ciclização deste intermediário diretamente não foram bem sucedidas. Estudou-se então metodologias de redução da dupla ligação, tanto por hidrogenação quanto por hidretos. Obteve-se em ambas as condições o composto aminodiéster de forma eficiente. Será descrito também, a ciclização deste aminodiéster utilizando sódio metálico, que resultou no 1-azabiciclo[3.3.0]octano desejado. (Fapergs). 314 

Estudo de rota convergente para a preparação de alcalóides hiacintacina A1 e A2

https://lume.ufrgs.br/bitstream/10183/53573/1/000564038.pdf

Estudo de rota convergente para a preparação de alcalóides hiacintacina A1 e A2

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