日本化学会第85春季年会(2005),平成17年3月26日～29日,神奈川　講演番号：1 A2-3

Akai Shoji

Minegishi Kazuma

Sato Ken-ichi

佐藤 憲一

峯岸 一磨

赤井 昭二

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Article日本化学会第85春季年会(2005),平成17年3月26日～29日,神奈川　講演番号：1 A2-32conference pape

峯岸, 一磨

Minegishi, Kazuma

赤井, 昭二

Akai, Shoji

佐藤, 憲一

Sato, Ken-ichi

KANAGAWA University Repository

1A2-32 ス トレプ トー スおよび関連分枝糖の効率的合成(神奈川大工)○峯岸一磨 ･赤井昭二 ･佐藤憲一E用cientsynthesISOfthebraJIChed-chain sugarwhlChlSincludedror山estreptomycinsystemantlbioticsFacultyofEnginecfug,Kit)agaWaUnlYerSity)MINEGTSHI,Ram ;AXAI,Shoji;SATO,Ken-ichl分枝糖は抗生物質中に数多く存在し､その役割に興味が持たれている｡抗生物質中の分枝糖を他の分枝糖や誘導体へと挿げ替えることは分枝糖の存在意義の解明のみならず新規抗生物質の開発につながると考えられる｡これまでに当研究室では､これら分枝糖を効率良く合成するために必要な簡便なデオキシ化法 1)や立体選択的な分枝鎖構築法 2).〕)を開発し､系錠的な合成に成功している｡今回演者らは､新規抗生物質の開発を念頭にストレプ トマイシン系抗生物質に含まれる分枝糖 3種の系統的かつ効率的な合成に成功したので報告する｡まず､D-GlucDSeを出発原料とし､常法により8工程で共通の中間体8を収率良く得た｡8の5位に脱離基を導入後､デオキシ化､3位を脱Bn化､酸化を行い12とした｡得られた12に対して先に述べた分枝鎖構築法により収率80%で分枝を導入した13-と導いた｡13を種々変換することでストレプ トー ス及びジヒドロストレプ トー スの合成に成功した｡;五･A,."Nr:品 B.:芯 ;i/bT)蒜 %pByni詫 cH'7/･'DCLDF?Uq/,.D･TsAoibdH':qT;'-eT"～:iLh:/n,.aT.諜 ･.,"巴'.hL."LEn",4./,慧ETl.J'/I:造 鵠 'L".TとエIDcTZSJOifi;R:;T.gL/.I H】STaoigH70･';:IADCOM"S訂 "'DBU'DA1SO川'8:'cShT::■LB"I'仙ene' Dihydro叫 ose次に､ヒドロキシス トレプ トー スを合成するために､共通の中間体である8の 5位をMOM 化し､3位を脱 Bn化し､酸化をした後､先ほどと同様の分枝鎖構築渡により収率49%で分枝を導入した 23を得た｡最後に 23を脱保護することでヒドロキシストレプ ト-スの合成にも成功し､El的とする分枝槍3種の効率的合成を達成した｡HO幣 10鱒 鞭 oRltCH(0ホ1e)2Hydroxysrcp一oseJIMOMCl,L'-PrltlEt/CHzCLl;b)Fh ncyNiIEton;C)I)css-M-rlSnPcriodinlneICHIClz;d)LDA,CItlCl/TlFie)NLOMe/DMSO;070'^･AtOHJq.IScheme21)Sato,K.;Hoshj.TりKAjihafa,Y.Chem･LeLl1996,8,L496-1472.2)Sato,K.;Suzuki,K.Ueda,M"KaJihara,Y.,Hon,H.Bul.Chem.Soc,Jpn.1997,I,225-2303)Sato,K,;SeklguChi,T;Akai,S.TetroんedNnLeL.2002,16.3087･3090,

ストレプトースおよび関連分枝糖の効率的合成

https://kanagawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=3219&item_no=1&attribute_id=20&file_no=1

Efficient synthesis of the branched-chain sugar which is included for the streptomycin system antibiotics

Efficient synthesis of the branched-chain sugar which is included for the streptomycin system antibiotics

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