講演番号：1 A1 29 日本化学会第76春季年会, 平成11年3月28日～3月31日, 横

Akai Shoji

Aoki Hidenori

Hiroshima Toshiyuki

Sato Ken-ichi

Sonoo Tomomi

佐藤 憲一

園尾 友己

広嶋 稔之

赤井 昭二

青木 秀文

Article講演番号：1 A1 29 日本化学会第76春季年会, 平成11年3月28日～3月31日, 横浜conference pape

佐藤, 憲一

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Sato, Ken-ichi

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青木, 秀文

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Aoki, Hidenori

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赤井, 昭二

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Akai, Shoji

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園尾, 友己

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Sonoo, Tomomi

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広嶋, 稔之

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Hiroshima, Toshiyuki

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1A129 t3,9-13q標教化H)Nα(2-3)Gal二糖の合成研究仔申奈川大コ⊃ 佐藤憲一○青木秀文･赤井昭二 ･園尾知己･広嶋稔之SynthedcstudyonadisaQharidel3,9-13q-labeled KDNα(2-3)Gal仔acultyofEn由neering,EamgawaUniversib,)SatD,Ken-ichi,Anki,Hidenori;AkBd,Shoji;Son(泊,Tbmomi;H止血hima,1bshiyukilシアル酸即etLAc)の複合糖質中での立体配座や運動性を調べる目的で[3-13C,9･19町NeuAcを合成し､糖タンパク中の糖鎖に組み込む手法が報告されている 1)｡これに関して我々は､より効率的にNeuAc9位の13C標識化及びアナログ化をも可能にする手法を考案し､【3,9-13q-NeuAcやその誘導体を合成したことを報告した21｡本発表ではこれらの知見を基にNeuAc類縁体であるKDNを含む複合糖質の棟能解明を目的とし､【3,9-13q-RI)Nおよびその誘導体の効率的合成法の検討を行うとともに､表題二糖の合成について検討したので報告する｡2,3.D-マンノースから4工程で5を得､次いでL3Cでラベル化したWltdg試薬を用いて増炭し6とした後､mCPBAを用いてDマンノ型エポキシ体7､i-グロ型エポキシ体11へと導いたoさらにそれぞれのエポキシ環を開裂させてジオール体8,12へと導き､脱保護を行い､D-マンノース､i-グロースのL3C標識体9､13を合成した｡これらをそれぞれシアル酸アルドラーゼ存在下､〔3-uC]-ど)I,ビン酸ナトリウムと反応させ､標識化したEI)NIO及びその8-エビマ-14を合成した.さらに10を骨法に従い糖供与体 17とした後､3位のみ遊離なガラクトース18とグリコシル化反応を行い.脱保護を経て1へと導いた｡- an% o"cg.Bn魂 B膚 o毎 8n(S) (6) (7)5-R(ll)5-S遠 海 ,nLD_譜 :･M& H･* ･OHW "coon弘 ;; 芹と,芝::…LO.gua,n ‡笥 呂:;荒 にK.De:-KDN･.- ;Au Pchoo澄 鞭 oMeAcO OAC2StepsE 亘ヨ AcO../ y-4隅1)Y.Xajiharaeta1.,JAnL(丑cm.Sk,血pTe SS .2)佐藤憲一､他､日本化学会第75秋季年会講演予稿集Ⅱ,2PIAO63,p226(1998).- 678

[3,9-13C] 標識化 KDNα(2→3)Gal 二糖の合成研究

Synthetic study on a disaccharide [3,9-13C]-labeled KDN α(2-3)Gal

Synthetic study on a disaccharide [3,9-13C]-labeled KDN α(2-3)Gal

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