講演番号：3 A2-35 日本化学会第81春季年会, 平成14年3月26日～3月29日, 東

Akai Shoji

Ando Tatsuhiko

Aoki Hidenori

Sakuma Mayumi

Sato Ken-ichi

佐久間 麻由美

佐藤 憲一

安藤 竜彦

赤井 昭二

青木 秀文

Article講演番号：3 A2-35 日本化学会第81春季年会, 平成14年3月26日～3月29日, 東京conference pape

佐藤, 憲一

Sato, Ken-ichi

佐久間, 麻由美

Sakuma, Mayumi

青木, 秀文

Aoki, Hidenori

安藤, 竜彦

Ando, Tatsuhiko

赤井, 昭二

Akai, Shoji

KANAGAWA University Repository

3A2-3513C標識化シアリルLe:{ミメティクスの合成(神奈川大工) 佐藤憲一0佐久間麻由美 ･青木秀文 ･安藤竜彦 ･赤井昭二Syntheticstudyof13C labeledsialylLeXrm etics(FacultyofEngineering,ⅨalagaWaUruvers吋)Sato,Kenうchi;Sakum a,Mayuml;Aoki,Hldenori;An dou,Tatstihiko;Akal,Sho】i1.近年､13C標識化されたシア)i,酸を糖タンパク質中に組み込み特殊m 測定を行うことで､標識化部分を中心とした立体配座や動態を調べる手法が報告されているl)｡これに関連し､演者らは複合糖質の主要構成単糖の13C標言糾ヒについて検討を行い､D-ManNAcやD･Man､Neu5Ac､EI)N､DIGal､L-Fuc､D-GIcNAcの13C標識体及びそれらのアナログ体の合成に成功している213'oそこで本研究では､糖受容体 -タンパク質複合状態における糖残基の立体情報を NMR により観測することを目指 し､これらの 13C標識糖を用いて 13C標識化糖受容体を合成することとしたo標識化する糖受容体としては､Wbngらによって報告されセレクチンと強く結合することが知られているシアリルIjXミメテイクスCW 4)を選んだ.標識化に際しては､演者らの手法を用いることでその合成が有利に進められるDIGal､D-Man の6位を標識化することとした｡また､高価で貴重な 13C 標識体を用いるため､収率良く合成できるようWongらの合成ルートを改良し24の 13C標識体の合成について検討した｡2 まず､原料となる【6-13C]-DIGal 及び 6-Aado-[6-13C]-D-Man を演者らの手法2)3)を用いて効率的に合成したO次に[6-13C】･D･Galから､,?-メチルグリコシド体6を経由することで収率良く8へと導いた｡続いて3位のアリル基を3工程でメチルエステルへと変換した後､更に3工程を経てグリコシルアクセプター14を得た｡一方､原料に6-Ando-[6-13C】-D･Manを用いることで短工程かつ高収率でグリコシルドナー19杏得た｡得られた14と19のグリコシル化により20を得て､ 13C標識化24へと導く｡H鞄 H%H:聖もMe%AVB:聖を Me% H..｡温 TMStS-1】cl4GaJ 6 8 140BnH執 H等 ･B戦 HT- BnO:g n 匹 司6-Azido-(6-13cp IMan 19F14･,9-1･一･-":｡L:断 言･S-Iep≡H?.し:kh AcIOH2.08n OH20 SialyILeXmlTIetics(24)1)TMlyaZakLY.Eajihal･a,eta1,JAM.(丑em.Sれ 121,1411(1999)2)佐藤憲一,他 日本化学会第76春季年会敢寅予稿集Ⅱ,1A129,p.678.3)佐藤憲一,他 第40回看板合成化学協会関東支部シンポジウム講演予稿集1A17,p.43.4)C.lRWong,etal,籍b滋 edtⅧち54,15781(1998).

13C 標識化シアリルLeX ミメティクスの合成

Synthetic study of 13C labeled sialyl LeX mimetics

Synthetic study of 13C labeled sialyl LeX mimetics

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