Interaction of 5-bromоmethylfurfural with Silver Fluoride in Methanol and Toluene

Abstract

При взаимодействии 5-бромметилфурфурола и фторида серебра (I) в безводном толуоле и водно-метанольной среде при 25ºС образуется новое соединение, 5-фторметилфурфурол - продукт нуклеофильного замещения атома галогена. Его выход в водно-метанольной среде составляет 1-3 %, а в безводном толуоле - до 10 %. В качестве основных продуктов реакции образуются продукты алкилирования толуола и 5-гидроксиметилфурфурола метиленфурфурол-катионом.The action of silver (I) fluoride on the 5-bromоmethyfurfural leads to a new compound, 5-fluoromethylfurfural, as a product of nucleophilic substitution. Yields of 5-fluoromethylfurfural attain 10 % and 1-3 % in anhydrous toluene and water-methanol medium, respectively. Main products of the reaction are the products of toluene and 5-hydroxymethylfurural alkylation by methylenfurfuryl cation