Flavanoids a class of plant and fungus secondary metabolites. 2ʹ-Hydroxyflavanone was previously isolated from Mimosa pudica(L.) whole plant and was found to exhibit anti-inflammatory effects in vitro and binding with calf timus DNA. There are also reports on anti-inflammatory properties of compounds bearing flavanone/chromone nucleus. The aim of this work was to develop a synthesis of new azomethine compounds derived from flavanones, to examine their spectroscopic properties and interaction with DNA. 2ʹ-Hydroxyflavanone and thiocarbohydrazide were used as substrates in the synthesis. The obtained products were analyzed by 1H NMR spectroscopy, UVVis. Ultraviolet spectroscopy was used to analyze the chemical-physical properties. Mechanism of interaction of bioactive 2ʹ-hydroxyflavanone with calf thymus deoxyribonucleic acid (DNA) was studied employing UV absorption. 2ʹ-Hydroxyflavanon and 2ʹHFTCH are photostable in DMSO. The interaction of 2ʹ-hydroxyflavanone and its derivative occurs by the mechanism of intercalation. The change in the structure of the 2ʹ-hydroxyflavanone molecule by Schiff base modification leads to an increase in DNA-binding properties. High binding ability of 2ʹ-hydroxyflavanone with DNA may be useful for development of new anti-inflammatory and antimicrobial remedies.Флаваноиды – крупнейший класс растительных полифенолов. 2ʹ-Гидроксифлаванон относится к производным флавона и первоначально был выделен из растения мимоза пугливая (Mimosa pudica). Данное химическое соединение обладает широким спектром биологической активности, в том числе и способностью к связыванию с ДНК. Нами изучены физико-химические свойства 2ʹ-гидроксифлаванона и его производного на основе модификации Шиффа, а также механизмы их взаимодействия с ДНК. Качественный анализ проведен с помощью ядерного магнитного резонанса. Для анализа стабильности химической структуры производного 2ʹ-гидроксифлаванона на основе модификации Шиффа использовали ультрафиолетовую спектроскопию. 2ʹ-Гидроксифлаванон и его производ-ное фотостабильны в диметилсульфоксиде. Взаимодействие 2ʹ-гидроксифлаванона и его производного происходит по механизму интеркаляции. Изменение структуры молекулы 2ʹ-гидроксифлаванона путем модификации Шиффа приводит к усилению ДНК-связывающих свойств. Высокая аффинность связывания с ДНК 2ʹ-гидроксифлаванона и его производного в форме модификации Шиффа может найти применение при разработке противоопухолевых и антимикробных лекарств
