N-(3-Methoxyphenyl)-tert-butanesulfinamid

Alan J. Buglass (7163306)

Mark Elsegood (1249893)

Mrityunjoy Datta (7163303)

English

Loughborough University Institutional Repository

   This item was submitted to Loughborough’s Institutional Repository (https://dspace.lboro.ac.uk/) by the author and is made available under the following Creative Commons Licence conditions.      For the full text of this licence, please go to: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/  electronic reprintActa Crystallographica Section EStructure ReportsOnlineISSN 1600-5368Editors: W.T.A. Harrison, J. Simpson andM. WeilN-(3-Methoxyphenyl)-tert-butanesulfinamideMrityunjoy Datta, Alan J. Buglass and Mark R. J. ElsegoodActa Cryst. (2010). E66, o109This open-access article is distributed under the terms of the Creative Commons Attribution Licencehttp://creativecommons.org/licenses/by/2.0/uk/legalcode, which permits unrestricted use, distribution, andreproduction in any medium, provided the original authors and source are cited.Acta Crystallographica Section EStructure ReportsOnlineEditors: W. Clegg and D. G. Watsonjournals.iucr.orgInternational Union of Crystallography * ChesterISSN 1600-5368Volume 61Part 11November 2005Inorganic compoundsMetal-organic compoundsOrganic compoundsActa Crystallographica Section E: Structure Reports Online is the IUCr’s highly popu-lar open-access structural journal. It provides a simple and easily accessible publicationmechanism for the growing number of inorganic, metal-organic and organic crystal struc-ture determinations. The electronic submission, validation, refereeing and publicationfacilities of the journal ensure very rapid and high-quality publication, whilst key indica-tors and validation reports provide measures of structural reliability. In 2007, the journalpublished over 5000 structures. The average publication time is less than one month.Crystallography Journals Online is available from journals.iucr.orgActa Cryst. (2010). E66, o109 Datta et al. · C11H17NO2SN-(3-Methoxyphenyl)-tert-butane-sulfinamideMrityunjoy Datta,a Alan J. Buglassa* and Mark R. J.ElsegoodbaDepartment of Chemistry, KAIST, Daejeon 305-701, Republic of Korea, andbChemistry Department, Loughborough University, Loughborough LE11 3TU,EnglandCorrespondence e-mail: ajbuglass@kaist.ac.krReceived 27 November 2009; accepted 7 December 2009Key indicators: single-crystal X-ray study; T = 150 K; mean (C–C) = 0.003 A˚;disorder in main residue; R factor = 0.042; wR factor = 0.117; data-to-parameterratio = 15.9.In the title compound, C11H17NO2S, the molecules interact ina head-to-tail fashion through pairs of N—H  O hydrogenbonds, giving discrete centrosymmetric dimers. TheN(H)S(O)tBu fragment is disordered over two sets ofpositions, with the major component comprising 90.0 (2)%.Related literatureFor N-arylalkanesulfinamides, see: Datta et al. (2008, 2009).For N-alkylalkanesulfinamides, see: Sato et al. (1975); Ferreiraet al. (2005); Schuckmann et al. (1978). For the synthesis, see:Stretter et al. (1969).ExperimentalCrystal dataC11H17NO2SMr = 227.32Monoclinic, P21=na = 12.4068 (13) A˚b = 7.3076 (8) A˚c = 12.9230 (13) A˚ = 93.2992 (15)V = 1169.7 (2) A˚3Z = 4Mo K radiation = 0.26 mm1T = 150 K0.37  0.22  0.20 mmData collectionBruker APEXII CCDdiffractometerAbsorption correction: multi-scan(SADABS; Sheldrick, 2007)Tmin = 0.911, Tmax = 0.95010627 measured reflections2633 independent reflections2237 reflections with I > 2(I)Rint = 0.032RefinementR[F 2 > 2(F 2)] = 0.042wR(F 2) = 0.117S = 1.072633 reflections166 parameters149 restraintsH-atom parameters constrainedmax = 0.62 e A˚3min = 0.40 e A˚3Table 1Hydrogen-bond geometry (A˚, ).D—H  A D—H H  A D  A D—H  AN1—H1  O1i 0.88 2.24 2.884 (2) 130N1X—H1X  O1Xii 0.88 2.21 2.94 (2) 141Symmetry codes: (i) xþ 1;y;zþ 1; (ii) xþ 1;yþ 1;zþ 1.Data collection: APEX2 (Bruker, 2006); cell refinement: SAINT(Bruker, 2006); data reduction: SAINT; program(s) used to solvestructure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008); program(s) used to refinestructure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008); molecular graphics:SHELXTL (Sheldrick, 2008); software used to prepare material forpublication: SHELXTL and local programs.MD and AJB thank KAIST for financial assistance.Supplementary data and figures for this paper are available from theIUCr electronic archives (Reference: NG2698).ReferencesBruker (2006). APEX2 and SAINT. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin,USA.Datta, M., Buglass, A. J. & Elsegood, M. R. J. (2009). Acta Cryst. E65, o2823.Datta, M., Buglass, A. J., Hong, C. S. & Lim, J. H. (2008). Acta Cryst. E64,o1393.Ferreira, F., Audoin, M. & Chemla, F. (2005). Chem. Eur. J. 11, 5269–5278.Sato, S., Yoshioka, T. & Tamura, C. (1975). Acta Cryst. B31, 1385–1392.Schuckmann, W., Fuess, H., Mo¨singer, O. & Ried, W. (1978). Acta Cryst. B34,1516–1520.Sheldrick, G. M. (2007). SADABS. University of Go¨ttingen, Germany.Sheldrick, G. M. (2008). Acta Cryst. A64, 112–122.Stretter, H., Krause, M. & Last, W.-D. (1969). Chem. Ber. 102, 3357–3363.organic compoundsActa Cryst. (2010). E66, o109 doi:10.1107/S1600536809052507 Datta et al. o109Acta Crystallographica Section EStructure ReportsOnlineISSN 1600-5368electronic reprint???????????????????????electronic reprint???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????????? ?????????????????????????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????????????????????????????????? ???????????????????????????????????????????????? ????????? ???????????????????????????????? ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????? ????????????????????????????????? ??????????????????????????????? ????????????? ???????????????????????? ??? ???????????????? ????????????????????????? ????????????????? ??? ???????? ????? ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ???????? ?????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????? ???? ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????? ???????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????? ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ???? ????????? ?? ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????electronic reprint??????????????????????????????????????????? ?????????????????????????? ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????? ??????????? ?? ??????????????????? ????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????? ????????? ????????????????????? ?????????????????????????? ?????????????????????????????????? ??????????????????? ???????????????????????????????????????????????????? ???????????????????????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????????????????????? ??????????????????????????????????????????????? ???????????????????????????????????????????????? ?????????????????????????????????? ???????????????????????????????????? ?????????????? ??????????????????? ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ??????????? ????????????????????????????????????????????????? ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????electronic reprint?????????????????????????????????????????? ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ?????????????????????????????? ???????????????????????????????? ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ? ? ????????? ??????????? ???????????? ????????????? ???????????? ?????????? ??????????? ??????????? ??????????? ??????????? ???????????? ??????????? ???????????? ?????????? ???????????? ?????????? ??????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ??????????? ???????????? ?????????? ???????????? ???????????? ???????????? ?????????? ???????????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ???????? ???????????? ?????????? ???????????? ???????????? ???????????? ?????????? ???????????? ????????????? ????????????? ?????????? ???????????? ?????????????? ??????? ?????? ?????? ?????????? ??????? ?????? ?????? ?????????? ??????? ?????? ?????? ???????? ???????????? ?????????? ???????????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ???????? ???????????? ?????????? ???????????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ???????? ???????????? ?????????? ???????????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ???????? ???????????? ?????????? ???????????? ?????????? ??????????? ???????????? ?????????? ???????????? ?????????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ??????????? ???????????? ?????????? ???????????? ?????????? ?????????electronic reprint??????????????????????????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ???????????? ?????????? ?????????? ?????????? ?????????? ????????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ????????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ????????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ???????????? ??????????? ??????????? ??????????? ?????????? ???????????? ?????????? ?????????? ?????????? ???????????? ???????????? ??????????? ????????? ??????????? ?????????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ???????????? ??????????? ????????? ??????????? ?????????? ???????????? ??????????? ????????? ??????????? ?????????? ???????????? ?????? ??????? ?????? ?????? ???????????? ?????? ??????? ?????? ?????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ???????????? ??????????? ????????? ??????????? ?????????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ???????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ????????????? ??????????? ????????? ????????? ?????????? ????????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ????????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ????????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ??????????????????????????????????????????????? ??? ??? ??? ??? ????? ?????????? ?????????? ?????????? ?????????? ?????????? ???????????? ?????????? ?????????? ?????????? ???????????? ???????????? ?????????????? ?????????? ??????????? ?????????? ?????????? ?????????? ???????????? ?????????? ??????????? ?????????? ?????????? ?????????? ???????????? ?????????? ??????????? ?????????? ??????????? ?????????? ???????????? ?????????? ??????????? ?????????? ?????????? ?????????? ????????????? ?????????? ??????????? ?????????? ?????????? ?????????? ????????????? ?????????? ??????????? ??????????? ??????????? ?????????? ?????????????? ?????????? ??????????? ??????????? ?????????? ??????????? ????????????? ??????????? ??????????? ?????????? ?????????? ??????????? ???????????? ?????????? ??????????? ?????????? ?????????? ?????????? ???????????? ?????????? ??????????? ?????????? ??????????? ?????????? ????????????? ??????????? ??????????? ??????????? ?????????? ?????????? ???????????? ?????????? ??????????? ??????????? ??????????? ?????????? ?????????????? ??????????? ??????????? ??????????? ??????????? ?????????? ???????????????????????????????????????????? ??????????? ?????? ??????????? ??????????? ?????? ??????????? ??????????? ?????? ??????electronic reprint????????????????????????????????? ????????? ?????? ??????????? ?????? ?????? ??????????? ????????? ???????? ??????????? ????????? ???????? ???????????? ?????????? ???????? ??????????? ????????? ??????? ??????????????? ?????? ??????? ??????????????? ????????? ??????? ??????????????? ????????? ??????? ???????????? ????????? ??????? ?????????????????? ?????? ???????? ?????????????????? ?????? ??????? ?????????????????? ?????? ??????? ??????????? ????????? ??????? ??????????? ?????? ??????? ??????????? ????????? ??????? ??????????? ?????? ??????? ??????????? ?????? ??????? ??????????? ????????? ????????? ??????????? ????????? ????????? ???????????? ????????? ????????? ???????????? ?????????????? ?????????? ?????????? ????????????? ?????????? ????????? ????????????? ????????? ????????? ????????????? ??????????? ?????????? ????????????? ????? ????????? ????????????? ????? ?????????? ????????????? ??????????? ?????????? ????????????? ??????????? ??????????? ????????????? ??????????? ??????????? ?????????????? ????????? ????????????? ?????????????? ????????? ??????????? ????????????? ??????????? ????????????? ????????????? ????? ????????????? ????????????? ????? ??????????? ????????????????? ??????????? ??????????? ????????????????? ??????????? ??????????? ???????????????? ??????????? ?????????? ??????????????????? ??????????? ?????????? ???????????????? ????? ??????????? ???????????????? ????? ???????????? ??????????????????????? ????? ??????????? ????????????????????? ????? ???????????? ??????????????????????? ????? ??????????? ??????????????????????? ????? ???????????? ?????????????????? ??????????? ??????????? ?????????????????? ????? ??????????? ????????????? ????? ??????????? ?????electronic reprint???????????????????????????????????? ??????????? ??????????? ????????????? ????? ??????????? ????????????? ????? ??????????? ????????????? ??????????? ??????????? ????????????? ????? ??????????? ????????????? ????? ??????????? ????????????? ??????????? ??????????? ?????????????? ??????????? ??????????? ?????????????? ??????????? ??????????? ????????????? ??????????? ??????????? ????????????? ??????????? ????????????? ?????????????? ??????????? ????????????? ?????????????? ????? ?????????????? ?????????????? ????? ????????????? ??????????????? ????? ?????????????? ?????????????? ????? ?????????????? ??????????????? ???????????????? ???????????? ???????????? ????????????????????? ??????????? ??????????? ?????????????????????? ????????? ??????????? ????????????????????? ??????????? ??????????? ??????????????????????? ??????????? ??????????? ?????????????????????? ???????? ???????????? ????????????????????? ??????????? ???????????? ??????????????????????? ????????? ????????????? ????????????????????? ???????????? ????????????? ????????????????????? ??????? ????????????? ??????????????????? ??????? ?????????????? ?????????????????????? ???????????? ?????????????? ?????????????????????? ??????????? ??????????????? ?????????????????????? ???????? ??????????????? ???????????????????? ???????? ???????????????? ????????????????????? ??????? ???????????????? ?????????????????????? ???????? ??????????????? ???????????????????? ?????????? ??????????????? ?????????????????????????????????????????????? ??? ????? ????? ?????????????????? ???? ???? ????????? ??????????????????? ???? ???? ???????? ??????????????????????????????????????????????????????????????electronic reprint??????????????????????????????????electronic reprint??????????????????????????????????electronic reprint

N-(3-Methoxyphenyl)-tert-butanesulfinamide

https://repository.lboro.ac.uk/articles/N-_3-Methoxyphenyl_-tert-butanesulfinamide/9390542/files/17003963.pdf

N-(3-Methoxyphenyl)-tert-butanesulfinamide

Abstract

Similar works

Full text

Available Versions

Loughborough University Institutional Repository