Glicoquímica y reconocimiento molecular: influencia de las interacciones de apilamiento CH/π sobre la reactividad de glicósidos

Abstract

La interacción de apilamiento carbohidrato/aromático constituye un motivo estructural recurrente en el reconocimiento molecular de glicósidos porreceptores, tanto naturales como sintéticos. Curiosamente, residuos de triptófano, fenilalanina y tirosina son comunes también en los centros catalíticos de glicosidasas y glicosiltransferasas. Esta observación plantea la cuestión de si, además de contribuir al reconocimiento del sustrato, dichos residuos podrían asistir la formación o ruptura de enlaces glicosídicos mediante la estabilización de intermedios o estados de transición catiónicos, a través de interacciones CH/. Si bien la relevancia del apilamiento carbohidrato/aromático en el reconocimiento molecular de glicósidos es incuestionable, su impacto sobre la reactividad de los mismos es, a día de hoy, desconocido..

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