Hypericum-Samen wurden kürzlich als natürliche Quelle für eine Reihe von Xanthon-Derivaten beschrieben. In Methanol-Extrakten von H. perforatum und H. tetrapterum konnten per HPLC(DAD)-MSn zwei Hauptkomponenten, die Tetrahydroxyxanthone THX-1 und -2, identifiziert werden, deren genaue Konfiguration bislang unbekannt war. Beide Substanzen wurden deshalb über chromatographische Auftrennung an Polyamid und Kieselgel aus dem Samenextrakt angereichert und mit Hilfe von 1D- und 2DNMR- Techniken eine Strukturanalyse vorgenommen. Durch Synthese von THX-1 und -2 und Vergleich ihrer chromatographischen sowie spektroskopischen/spektrometrischen Eigenschaften mit den natürlichen THX in H. perforatum wurde die exakte Konfiguration als 1,4,6,7-THX (THX-1) und 1,2,6,7-THX (THX-2) bestimmt. Die beiden neuartigen Verbindungen zeigten eine dreifach stärkere Radikalfängerwirkung im DPPH-Test als das wasserlösliche Vitamin E-Derivat Trolox® und sind somit starke Antioxidantien. Ferner konnte durch rasterelektronenmikroskopische Untersuchungen (SEM) die zweilagige Struktur der Hypericum-Samenschale (Testa) gezeigt werden, wobei die Xanthone wahrscheinlich in der sehr dickwandigen, lignifizierten Skerenchymschicht eingelagert sind.Hypericum seeds have recently been identified as a natural source of different xanthone derivatives. Two main constituents, the tetrahydroxyxanthones THX-1 and -2, were identified in methanolic extracts of H. perforatum and H. tetrapterum by means of HPLC(DAD)-MSn methods. However, the exact configuration of both THX was unknown so far. For this reason, the two compounds were enriched by chromatography on polyamide and silica, and the corresponding fraction was investigated by 1D- and 2D-NMR techniques. Based on a tentative structural assignment a total synthesis of THX-1 and -2 was performed. Comparing the chromatographic and spectroscopic/spectrometric features of synthetic THX-1 and -2 with their natural counterparts their exact configuration was determined as 1,4,6,7-THX (THX-1) and 1,2,6,7-THX (THX-2), respectively. The novel compounds exhibited a threefold higher radical scavenging activity in the DPPH assay than the vitamin E derivative Trolox®. Hence, they are strong antioxidants. Furthermore, scanning electron microscopy (SEM) provided insights into the two-layer structure of the testa (seed coat), with the thick lignified sclerenchyma layer presumably being the depository of the xanthones
