Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería.
Abstract
Los conjugados de esteroides constituyen una extensa e importante clase de compuestos policíclicos biológicamente activos que se utilizan ampliamente con fines terapéuticos. En este trabajo, se describe la síntesis de dos tipos de derivados de esteroides unidos al núcleo de 1,2,3-triazol. Estos nuevos triazoles fueron sintetizados a través de una reacción de cicloadición [3 + 2] catalizada por un oxido de Cu/Al, entre la 4-bromobencilazida generada in situ y los derivados de colesterol y diosgenina O-propargilados. Con esta síntesis “click” multicomponente, los conjugados de triazol-esteroides se obtuvieron con buenos rendimientos y ambos compuestos fueron caracterizados por espectroscopía de infrarrojo (IR), y resonancia magnética nuclear de una y dos dimensiones (RMN).Steroid conjugates constitute an extensive and important class of biologically active polycyclic compounds that are widely used for therapeutic purposes. In this work, an expedient synthesis of two types of 1,2,3-triazole-linked steroids is described. These novel triazoles were prepared via Cu/Al mixed oxide-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of in situ-generated 4-bromobenzylazide and either O-propargylated cholesterol or diosgenin. With this multicomponent click synthesis, the desired triazol-steroids conjugates were obtained in good yields and the compounds were properly characterized by infrared (IR), and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR)
