Síntesis verde de nuevas iminas quirales halogenadas

Abstract

El objetivo de esta investigación es la síntesis de iminas quirales también conocidas como bases de Schiff, utilizando el método “Solvent-free” de la Química Verde, lo cual permite desarrollar procesos que reducen o eliminan el uso y generación de sustancias peligrosas para la salud humana y el medio ambiente. Por otro lado, las iminas quirales muestran un comportamiento versátil de coordinación en la formación de complejos metálicos permitiendo la síntesis de un gran número de estructuras interesantes con aplicación potencial en las áreas de biología, catálisis, así como con propiedades térmicas, magnéticas y eléctricas. En este trabajo se reporta la síntesis de iminas quirales, a partir del 4-clorobenzaldehído y de aminas primarias aromáticas halogenadas, ópticamente activas: (R)-(+)-1-(4-fluorofenil) etilamina, (S)-(-)-1-(4-clorofenil)etilamina y (S)-(-)-1-(4) bromofenil)etilamina, en ausencia de disolvente. La estructura de las iminas se confirmó plenamente mediante estudios de difracción de rayos X.This search is about the synthesis of imines known as Schiff bases by using a Green Chemistry´s method: the “Solvent-free” approach, which allows to develop processes that reduce or eliminate the generation of dangerous chemicals for human health and environment. On the other hand, chiral imines display a versatile behavior in the coordination for metallic complexes, enabling the preparation of a wide range of interesting structures with potential applications in the fields of biology, catalysis, as well as with thermal, magnetic and electric properties. In this work we report the synthesis of new chiral imines starting from 4-chlorobenzaldehyde and optically active halogenated aromatic amines: (R)-(+)-1-(4- fluorophenyl)ethylamine, (S)-(-)-1-(4-chlorophenyl) ethylamine along with (S)-(-)-1-(4-bromophenyl)ethylamine. The structure of the obtained imines was fully confirmed by X-ray diffraction studies