Síntesis verde de tres nuevas iminas quirales a partir de los benzaldehídos orto halogenados (F,Cl,Br)

Abstract

Se presenta la síntesis verde de tres nuevas iminas quirales a partir de 2- Fluorobenzaldehido, 2-Clorobenzaldehido y 2-Bromobenzaldehido, cada aldehído mencionado se hizo reaccionar con (S)-(-)-1-(1-Naftil) etilamina. Las tres reacciones se llevaron a cabo con el método de la química verde (Solvent–free) es decir en ausencia de disolvente, el cual nos ofrece varias ventajas: no hay medio de reacción para colectar, purificar y reciclar, los compuestos formados son a menudo suficientemente puros para no necesitar purificaciones excesivas, además estas reacciones sin disolventes generalmente se obtienen con altos rendimientos. Cada compuesto obtenido se caracterizó mediante los métodos espectroscópicos de rutina: IR, Resonancia Magnética Nuclear ₁H y ₁₃C, espectrometría de Masas. La estructura de las iminas se confirmó plenamente mediante estudios de difracción de rayos X. Además, las iminas quirales muestran un comportamiento versátil de coordinación en la formación de complejos metálicos.The Green synthesis of three new chiral imines derived from (S)-(-)-1-(1-naphtyl) ethylamine and 2-fluorobenzaldehyde, 2-chlorobenzaldehyde and 2- bromobenzaldehyde is reported. The reactions were carried out in absence of organic solvents which is a Green chemistry method that presents several advantages, such as shorter reaction times, minimum waste, higher yields, operational simplicity as well as reduction of thermal degradative byproducts along with cleaner work-up. The products were characterized by IR, 1H and 13C-NMR and mass spectroscopies. The crystal structure of the imines was confirmed by single-crystal X-ray studies. Likewise, the chiral imines presented a versatile coordination behavior in the formation of metal complexes