ABSTRAKPenelitian ini mengkaji peningkatan kemampuan pemecahan masalah matematis antara siswa yang pembelajarannya menggunakan pembelajarandengan pendekatan kontekstual dan pembelajaran konvensional ditinjau dari keseluruhan dan kategori kemampuan awal matematis siswa (tinggi, sedang, dan rendah)..Penelitian ini merupakan penelitian quasi experiment dengan desain kelompok kontrol non-ekuivalen. Populasi dalam penelitian ini adalah seluruh siswa kelas VII dari salah satu SMP Negeri di Kabupaten Majalengka Tahun Pelajaran 2014/2015. Adapun sampelnya terdiri dari dua kelas, yaitu: kelas eksperimen dan kelas kontrol. Instrumen yang digunakan adalah tes kemampuan pemecahan masalah matematis. Berdasarkan hasil penelitian maka dapat disimpulkan, bahwa peningkatan kemampuan pemecahan masalah matematis siswa yang dalam pembelajarannya menggunakan pendekatan kontekstual lebih baik daripada siswa yang menggunakan pembelajaran konvensional. Terdapat perbedaan peningkatan kemampuan pemecahan masalah matematis siswa yang pembelajarannya dengan pendekatan kontekstual bila ditinjau dari kategori Kemampuan Awal Matematis (KAM) siswa (tinggi, sedang, rendah). Terdapat perbedaan peningkatan kemampuan pemecahan masalah matematis siswa yang pembelajarannya dengan pendekatan kontekstual dan siswa yang pembelajarannya menggunakan pembelajaran konvensional bila ditinjau dari kategori Kemampuan Awal Matematis (KAM) siswa (tinggi, sedang, rendah). Kata kunci: Pendekatan Kontekstual, Kemampuan Pemecahan Masalah Matematis