O artigo discute a conjuntura política e as relações entre os agentes sociais no período da constituição dos primeiros assentamentos da modalidade PDS em São Paulo. O caso do PDS Fazenda da Barra, em Ribeirão Preto, é descrito como um exemplo das dificuldades da política de assentamentos rurais, ainda mais com um viés ambiental, em uma região homogeneizada pelo complexo agroindustrial canavieiro. A pesquisa foi realizada por meio de entrevistas a gestores e pesquisa de campo. Mostramos que uma agenda de moralização da reforma agrária e de radicalização das políticas públicas, bem como o atendimento de pautas ambientais, conforme proposto pela gestão do INCRA no período, não se dá sem alianças e conflitos entre os diferentes agentes sociais, o que é próprio do campo social dos assentamentos rurais. Entretanto, há que se reconhecer o avanço dos PDS, se não na concretização imediata das pautas ambientais, mas como possibilidades da transformação do paradigma produtivo nos assentamentos. Por outro lado, avalia-se que os PDS foram criados em São Paulo em uma conjuntura de políticas públicas que favoreceu o desenvolvimento dos novos assentamentos em relação aos antigos
