Aplicación de Iminofosforanos en la funcionalización de chalconas

Abstract

Trabajo presentado en la XX Semana Científica "Antonio González" celebrada en La Laguna, Tenerife (España) del 4 al 7 de octubre de 2016.Actualmente, la búsqueda de nuevos agentes terapéuticos es un enorme reto científico para los químicos orgánicos sintéticos. Varias son las estrategias que se han propuesto para afrontar este reto. En particular, la ¿síntesis orientada a la biología¿ (BIOS, Biology Oriented Synthesis) postula el diseño de moléculas novedosas inspiradas en la estructura de productos naturales aprovechando sus ¿scaffolds¿, estructuras centrales o ¿moldes moleculares¿ ya validadas tras millones de años de evolución. Estos ¿scaffolds¿ establecen la forma y la rigidez o flexibilidad de las moléculas. Sus estructuras privilegiadas cuentan con una disposición de átomos de carbono y de heteroátomos que, junto al tipo de enlace entre sí, posibilitan una interacción específica con proteínas, enzimas y otros sistemas biológicos.1 En este trabajo se ha aprovechado la estructura privilegiada de la chalcona para diseñar una metodología de síntesis de las mismas funcionalizándolas con grupos guanidinio a través de un proceso one-pot. En este proceso se lleva a cabo la preparación de iminofosforanos partiendo de grupos azida, para su posterior derivatización como carbodiimidas y, finalmente, su transformación en guanidinas. Así, se ha obtenido una colección de compuestos con guanidinas trisustituidas de cadena abierta y cíclica con buenos rendimientos.Peer Reviewe