Andrade, Carlos Kleber Zago de

Canto, Rômulo Faria Santos

Russowsky, Dennis

Lume 5.8

 Ciências Exatas e da Terra  113 PENTACLORETO DE NIÓBIO (NBCL5) : UM NOVO CATALISADOR ÁCIDO DE LEWIS APLICADO NA SÍNTESE DE 3, 4-DIHIDROPIRIMIDINONAS. Romulo Faria Santos Canto, Carlos Kléber Zago de Andrade, Dennis Russowsky (orient.) (Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, UFRGS). As 3, 4-dihidropirimidinonas e seus análogos de enxofre, são compostos heterocíclicos que tem sido reportados como possuidores de diversas atividades farmacológicas como: anti-virais, anti-hipertensivos, atuando como modulador celular dos canais de cálcio ou ainda como agentes anti-mitóticos.Dentre os vários métodos para a síntese destes sistemas, a reação tricomponente de Biginelli (sob catálise de ácidos de Bronsted) tem sido o método de escolha, entretanto, baixos rendimentos são freqüentemente observados. Vários melhoramentos para a reação de Biginelli tem sido propostos utilizando ácidos de Lewis como catalisador. Neste trabalho, apresenta-se estudos iniciais para a síntese de 5 dihidropirimidinonas (uma delas inédita) via reação tricomponente entre acetoacetato de etila, aldeídos aromáticos e uréia, promovida por quantidades catalíticas (10 mol%) de NbCl5, explorando a capacidade deste haleto metálico como ácido de Lewis, fato que ainda não foi reportado na literatura.Foram investigados três solventes diferentes e duas condições de temperatura variando-se os tempos da reação. As melhores condições de reação observadas até o momento foram a utilização de THF como solvente em condições de refluxo por um período de 3 horas, o que permitiu o isolamento das respectivas dihidropirimidinonas em rendimentos que variaram de 75% a 89%.O emprego de NbCl5 foi efetivo na promoção da reação de Biginelli tricomponente e demonstra o uso deste haleto metálico como ácido de Lewis. 300 

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Pentacloreto de nióbio (NbCl5) : um novo catalisador ácido de Lewis aplicado na síntese de 3,4-dihidropirimidinonas

Universidade Federal do Rio Grande do Sul

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