Fernandes, Mirele Sanches

Merlo, Aloir Antonio

Santos, Denise H. dos

Lume 5.8

 Ciências Exatas e da Terra  73  UMA ESTRATÉGIA EFICIENTE DE SÍNTESE DE CRISTAIS LÍQUIDOS QUIRAIS A PARTIR DA MEDOTOLOGIA DE EVANS.. Denise H. dos Santos (IC), Mirele S. Fernandes (IC), Aloir A. Merlo (PQ) (Departamento de Química Orgânica -Instituto de Química-UFRGS). O desenho e a síntese de novos materiais quirais com propriedades líquido-cristalinas de interesse tecnológico, derivados de reagentes opticamente ativos, constitui-se num permanente desafio para o químico orgânico sintético. A literatura cita várias metodologias sintéticas, mas poucos são encontrados na literatura que utilizam metodologia de síntese assimétrica para a preparação de materiais quirais com comportamento líquido-cristalíno. O composto 2-oxazolidinona enantiomericamente pura é um excelente auxiliar quiral e é um dos métodos mais amplamente difundido na preparação de derivados α-alquilcarbonílicos quirais. Nessa comunicação, desejamos informar nossos resultados preliminares de síntese de cristais liquidos partir de metodologia de Evans. PhCO2HNH2HO OC6H13ArCO2 OC6H13Ar = p-C10H21OC6H41, 232 31. Evans' Oxazolidinone3. Esterification Reaction2. Mitsunobu Reaction Partindo da L-Fenilalanina preparou-se o auxiliar quiral, seguido da reação de acilação que forneceu a N-aciloxazolidinona correspondente. A reação de alquilação do enolato quiral, seguido da remoção do auxiliar quiral via redução produziu o álcool quiral 2–metil-1-octanol. A síntese do intermediário chave 2 foi alcançada através de reação de Mitsunobu a partir da hidroquinona protegida e 2-metil-1-octanol seguido de hidrolise. Reação de esterificação (DCC e DMAP-cat.) como etapa final produziu 3 em 63% rendimento. Dados: K39.5SA55.5°CI. (PADCT-CNPq, FAPERGS e PIBIC-UFRGS).  238 

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Uma estratégia eficiente de síntese de cristais líquidos quirais a partir da metodologia de Evans

Universidade Federal do Rio Grande do Sul

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Uma estratégia eficiente de síntese de cristais líquidos quirais a partir da metodologia de Evans

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