Prediction of Chemical-Physical Polymer Properties through Structure Neural Networks Application to Cyclic Compounds Predizione di Proprietà Chimico-Fisiche di Polimeri con Reti Neurali per Strutture Applicazione a Composti Ciclici

Abstract

A predictive QSPR model based on recursive neural networks has already been successfully performed in previous publications to predict chemical and physical properties of acyclic molecules and polymers. The purpose of this thesis is to apply the method to cyclic compounds, concerning on the prediction of the glass transition temperature (Tg) of acrylic and methacrylic polymers. First, bibliographical data about the Tg of 110 poly(meth)acrylic esthers was collected. Second, possible methods to make the neural network able to deal with cycles were elaborated and discussed. Two ways to represent cycles were chosen to be used in the experimentation: the “block” representation of the phenyl ring and the “cycle cutting” representation, which makes use of molecular coding systems like Unique SMILES and InChI. Eleven experiments were carried out to test the efficiency of the methods. Seven of them used the block representation, and adjustments were made between each other in order to obtain better performance. The one with best results showed a mean absolute error of 15.32 K and a standard deviation of 19.57 K over the test samples. The last four experiments used the cycle cutting representation and the best one of them reached a mean absolute error of 14.92 K and a standard deviation of 19.38 K. Un metodo predittivo basato su reti neurali ricorsive è già stato applicato con successo in pubblicazioni precedenti per predire proprietà chimico-fisiche di molecule e polimeri aciclici. Lo scopo di questa tesi è di applicare il metodo a composti ciclici, concentrandosi sulla predizione della temperatura di transizione vetrosa (Tg) di polimeri acrilici e metacrilici. Per prima cosa sono stati raccolti dati bibliografici sulla Tg di 110 esteri poli(met)acrilici. Dopodichè sono stati elaborati e discussi dei possibili metodi per rendere la rete neurale atta a trattare i cicli. Sono stati scelti due metodi da usare nella sperimentazione: la rappresentazione “a blocco” dell’anello fenilico e la rappresentazione “a tagli”, che si serve di sistemi di codifica delle molecole come Unique SMILES e InChI. Undici esperimenti sono stati effettuati per verificare l’efficienza dei metodi. Sette di questi utilizzavano la rappresentazione a blocchi, e tra uno e l’altro sono stati fatti degli aggiustamenti per ottenere rendimenti migliori. Quello con migliori risultati mostrava un errore medio assoluto di 15.32 K e una deviazione standard di 19.57 K sui campioni di prova. Gli ultimi 4 esperimenti usavano la rappresentazione a tagli e il miglior di essi raggiungeva un errore assoluto medio di 14.92 K e una deviazione standard di 19.38