Myronovych, Liudmyla Maksymivna

Костина, М.В.

Миронович, Людмила Максимовна

Миронович, Людмила Максимівна

SocioEconomic Challenges Journal (Sumy State University)

7-АМИНО-3-трет-БУТИЛ-8-ЦИАНО-1,4-ДИГИДРОПИРАЗОЛО[5,1-c][1,2,4]ТРИАЗИН-4-ОН В РЕАКЦИЯХ 
С КАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ 
 
Костина М.В., аспирант, СумГУ, Сумы;  
Миронович Л.М., профессор, ЮЗГУ, г. Курск 
 
Производные пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазинов представляют интерес в качестве потенциальных 
биологически активных соединений и в настоящее время активно изучаются. Среди них, в частности, найдены  
вещества, проявляющие антипролиферативную, антимикробную и другие виды активности. В связи с этим 
представляет интерес синтез новых гетероциклических систем, содержащих структурный фрагмент 
пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазина.  
Целью данной работы явилось исследование реакционной способности 7-амино-3-трет-бутил-8-циано-
1,4-дигидропиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-она в реакциях с карбонильными соединениями для получения 
новых производных с потенциальной биологической активностью.  
 
 
Исходный 7-амино-3-трет-бутил-8-циано-1,4-дигидропиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-он (I) получен 
конденсацией 4-амино-6-трет-бутил-3-метилтио-4,5-дигидро-1,2,4-триазин-5-она с малодинитрилом в среде 
пиридина. 
Ацилирование соединения I хлористым бензоилом в среде этилацетата в сочетании с каталитическими 
количествами 70%-ной хлорной кислоты приводит к выделению 7-бензамидо-3-трет-бутил-8-циано-1,4-
дигидропиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-она (II). Полученное соединение представляет собой белое 
кристаллическое вещество с температурой разложения 284-290°С.  
Кипячение соединения I с кетонами (ацетофенон, пара-хлорацетофенон) в спиртовой среде в течение 4-6 
ч приводит к образованию 7-метилиденаминозамещенных пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-онов (III-IV). 
Очистку соединений проводят перекристаллизацией из 2-пропанола и получают белые кристаллические 
вещества не растворимые в воде. 
Строение синтезированных соединений подтверждено данными элементного анализа, ИК-, ЯМР 1Н- и 
масс-спектроскопии. 
 


Russian

7-амино-3-трет-бутил-8-циано-1,4-дигидропиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-ОН в реакциях с карбонильными соединениями

Electronic Sumy State University Institutional Repository

7-АМИНО-3-трет-БУТИЛ-8-ЦИАНО-1,4-ДИГИДРОПИРАЗОЛО[5,1-c][1,2,4]ТРИАЗИН-4-ОН В РЕАКЦИЯХ С КАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ  Костина М.В., аспирант, СумГУ, Сумы;  Миронович Л.М., профессор, ЮЗГУ, г. Курск  Производные пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазинов представляют интерес в качестве потенциальных биологически активных соединений и в настоящее время активно изучаются. Среди них, в частности, найдены  вещества, проявляющие антипролиферативную, антимикробную и другие виды активности. В связи с этим представляет интерес синтез новых гетероциклических систем, содержащих структурный фрагмент пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазина.  Целью данной работы явилось исследование реакционной способности 7-амино-3-трет-бутил-8-циано-1,4-дигидропиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-она в реакциях с карбонильными соединениями для получения новых производных с потенциальной биологической активностью.    Исходный 7-амино-3-трет-бутил-8-циано-1,4-дигидропиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-он (I) получен конденсацией 4-амино-6-трет-бутил-3-метилтио-4,5-дигидро-1,2,4-триазин-5-она с малодинитрилом в среде пиридина. Ацилирование соединения I хлористым бензоилом в среде этилацетата в сочетании с каталитическими количествами 70%-ной хлорной кислоты приводит к выделению 7-бензамидо-3-трет-бутил-8-циано-1,4-дигидропиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-она (II). Полученное соединение представляет собой белое кристаллическое вещество с температурой разложения 284-290°С.  Кипячение соединения I с кетонами (ацетофенон, пара-хлорацетофенон) в спиртовой среде в течение 4-6 ч приводит к образованию 7-метилиденаминозамещенных пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-онов (III-IV). Очистку соединений проводят перекристаллизацией из 2-пропанола и получают белые кристаллические вещества не растворимые в воде. Строение синтезированных соединений подтверждено данными элементного анализа, ИК-, ЯМР 1Н- и масс-спектроскопии.  

https://essuir.sumdu.edu.ua/bitstream/123456789/26013/1/Kostina_Mironovich%20.pdf

7-амино-3-трет-бутил-8-циано-1,4-дигидропиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-ОН в реакциях с карбонильными соединениями

Abstract

Similar works

Full text

Available Versions

SocioEconomic Challenges Journal (Sumy State University)

Electronic Sumy State University Institutional Repository