O presente artigo analisa a história contemporânea da política externa dos Estados Unidos frente a Cuba, mais especificamente nos mandatos de Bill Clinton e George W. Bush. Em um primeiro momento, delinearei como foram os anos iniciais do relacionamento de Clinton com Cuba, em que foi aprovada a lei Torricelli e a política calibrated response. Em seguida, tratarei de analisar a Lei Helms-Burton, que codificou o embargo contra Cuba em forma de lei só revogável com a anuência do Congresso dos EUA e que gerou forte oposição por parte de diversos países por seu caráter tido como extraterritorial. Em seguida, veremos como vem se deu a política de George W. Bush para Cuba. Na continuidade de uma política hostil, este governo endureceu o discurso frente a Cuba, acusando-a de patrocinar o terrorismo. Espera-se que este trabalho contribua para artigos e livros futuros que pautem a evolução comparativa da história da política externa entre os dois países após a abertura iniciada recentemente encabeçada por Barack Obama e Raul Castro
