Synthesis of Pharmacologically Relevant Arenes by [3+3] Cyclizations And Phytochemical Investigation of pulicaria undulata

Abstract

Spirocyclische Cyclopropane wurden durch Umsetzung von Ketosulfon- und Cyanoaceton-Dianionen hergestellt und durch Behandlung mit Tetraalkylammoniumhalogeniden in funktionaliserte Arene überführt. Durch Cyclisierung des Dianions von Aceton und eines 3-Oxophosphonates konnten regioisomere Spirocyclopropane hergestellt und durch anschließende Umsetzung mit Tetraalkylammoniumhalogeniden in funktionaliserte Arene überführt werden. Es wurden Beiträge zur Synthese von Diarylethern, Biarylen und 1-Azaxanthonen geliefert. Weiterhin wurden Ergebnisse auf dem Gebiet der regioselektiven Synthese von Thiophenen durch Suzuki-Reaktionen von Tetrabromthiophen geliefert. Schließlich wurden neue Naturstoffe isoliert und charakterisiert.Spirocyclic cyclopropanes were made by reaction of ketosulfone and ketonitrile dianions. This was futher transformed to fuctionalized Arenes in the presence of tetraalkyl ammonium halides.By cyclization of the dianions from Acetone and 3-Oxophosphates it was possible to obtain regioisomeric spirocyclopropanes which were futher reacted with tetraalkyl ammoniun halides to obtain fuctionalized Arenes. Contributions were also made in the area of the Diarylether Biaryles and 1-Azaxanthones synthesis. Futher more contributions wre made in the area of regioselective synthesis of the Thiophenes by Suzuki reactions of tetrabromothiophene. Natural products were isolated and characterized

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