Selbstorganisation von Amphiphilen auf Basis von Hexaphenylbenzol und Hexa-peri-hexabenzocoronen

Abstract

Die Selbstorganisation von amphiphilen Molekülen wird genutzt, um in Lösung, auf der Oberfläche, in der festen Phase und an der Flüssig/Fest-Grenzfläche nanoskopisch strukturierte Materialien zu erhalten. Ziel hierbei ist es, die Dynamik der niedermolekularen Amphiphile mit der Stabilität der hochmolekularen Amphiphile zu vereinigen, um damit die Selbstorganisation der Moleküle zu kontrollieren. Drei Konzepte zur Strukturierung von Kohlenstoff durch Selbstorganisation werden vorgestellt. Im ersten Konzept werden aus Hexaphenylbenzol-Polyethylenglykol- (HPB-PEG) und Hexa-peri-hexabenzocoronen- (HBC-PEG) Derivaten wurmähnliche bzw. faserförmige Strukturen in wässriger Lösung erhalten. Der Wassergehalt in den Hydrogelfasern aus den HPB-PEG-Derivaten kann durch das Substitutionsmuster der Amphiphile und die Länge der PEG-Ketten eingestellt werden. Die Hydrogelfasern ähneln anders als die bisherigen Verfahren, die zur Faserherstellung verwendet werden (Extrudieren, Mikrofluid-Verarbeitung oder Elektrospinning), Systemen in der Natur. Der Beweis für die Bildung von Hydrogelfasern wird mittels spezieller Methoden der polarisierten und depolarisierten dynamischen Lichtstreuung erbracht. Im zweiten Konzept werden durch Elektronenbestrahlung und Pyrolyse von 3',4',5',6'-Tetraphenyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-4,4''-dithiol homogene Kohlenstoffmembranen mit Poren erzeugt, die Anwendung in der Filtration finden können und im dritten Konzept wird die Selbstorganisation von einem ortho-verknüpften HPB-Trimer an der Flüssig/Fest-Grenzfläche untersucht. Auf diese Weise werden hochgeordnete lamellare Strukturen erhalten. In allen drei Konzepten sind die Geometrie und die Größe der Moleküle die entscheidenden Parameter zur Erzeugung definierter Strukturen.Self-assembly of amphiphiles is used as a tool for structuring materials in solution, on the surface, in the solid phase and at the liquid-solid interface. The aim of this work is to combine the dynamics of low-molecular weight amphiphiles with the stability of their high-molecular weight analogues in order to control the self-assembly of these molecules.Three concepts for structuring carbon by self-assembly are presented. In the first concept hexaphenylbenzene-polyethylene glycol (HPB-PEG) and hexa-peri-hexabenzocoronene-polyethylene glycol (HBC-PEG) derivatives lead to worm- or fiber-like structures in aqueous solution. The water content in the hydrogel fibers of HPB-PEG derivatives can be controlled by the substitution pattern of the amphiphile and by the length of the PEG chains. The hydrogel fiber formation by self-assembly is similar to systems in nature in contrast to conventional fiber formation processes such as extruding, microfluidic processes or electrospinning. The hydrogel fiber formation is verified by special analytical methods of polarized and depolarized dynamic light scattering. In the second concept, homogeneous porous carbon membranes are obtained after electron-irradiation and pyrolysis of 3',4',5',6'-tetraphenyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-4,4''-dithiol. These membranes could be applied as filters. In the third concept, the self-assembly of an ortho-connected HPB trimer is investigated at the liquid-solid-interface. In this way, highly-ordered lamellar structures are prepared. In all three concepts, geometry and size of the molecules are decisive parameters for the formation of defined structures