金沢大学大学院自然科学研究科生理活性物質科学金沢大学薬学

Saida Yoshihiro

Somei Masanori

Heterocycles

Kanazawa University Repository for Academic Resources

Syntheses of 7-substituted indoles著者 Somei Masanori, Saida Yoshihirojournal orpublication titleHeterocyclesvolume 23number 12page range 3113-3114year 1985-01-01URL http://hdl.handle.net/2297/4302HETEROCYCLES，Ｖｏｌ、２３，Ｎ。７２，１９８５ＳＹＮＴＨＥＳＥＳＯＦ７－ＳＵＢＳＴエＴＵＴＥＤ工ＮＤＯＬＥＳ１ＭａｓａｎｏｒｉＳｏｍｅｉ＊ａｎｄＹｏｓｈｉｈｉｒｏＳａｉｄａ ＦａｃｕｌｔｙｏモＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＫａｎａｚａｗａＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｌ３－１Ｔａｋａｒａ－ｍａｃｈｉ，Ｋａｎａｚａｗａ９２０，．ａｐａ、Ａｂｓｔｒａｃｔ－Ａ造ａｃｉ１ｅｓｙｎｔｈｅｔｉｃｍｅｔｈｏｄ五ｏｒ７－ｉｏｄｏｉｎｄｏｌｅｗａｓｅｓｔａｂ１ｉｓｈｅｄ・エｔｓｖｅｒｓａｔｉｌｉｔＹｆｏｒｔｈｅｓＹｎｔｈｅｓｅｓｏｆ７－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄｉｎｄｏ１ｅｓｗａｓｓｈｏｗｎｂｙｌｅａｄｉｎｇｉｔｔｏ７－ｍｅｔｈｏｘｙｉｎｄｏｌｅａｎｄｍｅｔｈｙｌ ３－(ｉｎｄｏ１－７－ｙｌ）ａｃｒｙｌａｔｅ． 囮ｈｅｒｅａｒｅｍａｎｙｂｉｏｌｏｇｉｃａエｌｙｉｎｔｅｒｅｓｔｉｎ９ｉｎｄｏ１ｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｃａｒｒＹｉｎｇｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔｓａｔｔｈｅ７－ｐｏｓｉｔｉｏｎ、２Ｈｏｗｅｖｅｒ，ｔｈｅｉｒｓｙｎｔｈｅｓｅｓｒｅｍａ１ｎｕｎｔｏｕｃｈｅｄｄｕｅｔｏｔｈｅｌａｃｋｏｆｔｈｅｅＥＥｉｃｉｅｎｔａｎｄｇｅｎｅｒａｌｓｙｎｔｈｅｔｉｃｍｅｔｈｏｄｆｏｒ７－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄｉｎｄｏユｅｓ･エｎｔｈｉｓｐａｐｅｒ，ｗｅｄｅｓｃｒｉｂｅａｒｅｌｉａｂｌｅａｎｄｓｉｍｐ１ｅｓｙntheticmethoｄＥｏｒ７－ｉｏｄｏｉｎｄｏｌｅ（１）ｗｈｉｃｈｓｈｏｕｌｄ ～ ｂｅａｃｏｌｎｍｏｎａｎｄｔｈｅｓｉｍｐ１ｅｓｔｂｕｉｌｄｉｎｇｂｌｏｃｋＥｏｒｖａｒｉｏｕｓ７－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄｉｎｄｏｌｅｓ･ l-Acetylindo1ine（３），preparedquantitativelybyref1uｘｉｎｇｉｎｄｏｌｉｎｅ（２）ｉｎａｃｅｔｉｃ ～ ～ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ，ｗａｓｔｈａｌｌａｔｅｄｗｉｔｈ１．６ｍｏｌｅＣＩ・ｏｆｔｈａ１１ｉｕｍｔｒｉｓ－ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅｉｎｔｒｉ－ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔｉｃａｃｉｄ、３ＡＥｔｅｒｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｓｏ１ｖｅｎｔ，ｔｈｅｒｅｓｉｄｕｅｗａｓｄｉｒｅｃｔｌｙｉｏ－ｄｉｎａｔｅｄｗｉｔｈａｑ･ｐｏｔａｓｓｉｕｍｉｏｄｉｄｅｔｏｇｉｖｅｌ－ａｃｅｔｙｌ－７－ｉｏｄｏｉｎｄｏｌｉｎｅ（４，ｍｐ１２８．０－ グ､グエ２８．５°Ｃ）ｉｎ７４ｇｙｉｅ１ｄｔｏｇｅｔｈｅｒｗｉｔｈ５８ｙｉｅｌｄor1-acetyl-5-iodoindoline（､ｐ1４２．５－１４３．５°Ｃ）．Whentheacetyl9roupoだ３wassubstitutedformethoxycarbonY1group，ｔｈｅ～ ｅｘｐｅｃｔｅｄ７－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄｉｎｄｏ１ｅｃｏｕｌｄｎｏｔｂｅｏｂｔａｉｎｅｄ･Ａ１ｋａｌｉｎｅｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓｏＥ４ｇａｖｅ ～ ７－iodoindo1ine（５，ｏｉ１）ｉｎ８４ｇｙｉｅｌｄ･Ａｆｔｅｒｃｏｎｓｉｄｅｒａｂｌｅｅ丘ｏｒｔｓ，４ｔｒｅａｔｍｅｎｔｏｆ５～ ～ ｗｉｔｈｏｘｙｇｅｎｉｎｔｈｅｐｒｅｓｅｎｃｅｏｆａｃａｔａｌｙｔｉｃａｍｏｕｎｔｏｆｓａｌｃｏｍｉｎｅ５ｉｎｍｅｔｈａｎｏｌｗａｓ Ｅｏｕｎｄｔｏｐｒｏｄｕｃｅｔｈｅｄｅｓｉｒｅd7-iodoindo1e（１，ｍｐ５５．０－５６．ＯＣＣ）ｃ１ｅａｎｌｙｉｎ７７ｇｙｉｅｌｄ・ヘジTheversatilityoE1wasprovedbythefollowingreactions、Ｗｈｅｎｌｗａｓｓｕｂｊｅｃｔｅｄｔｏハゲ ーＨｅｃｋｒｅａｃｔｉｏｎ６ｕｓユｎｇｍｅｔｈｙｌａｃｒｙ１ａｔｅａｓａｎｏｌｅＥｉｎｃｏｍｐｏｎｅｎｔ，ｍｅｔｈｙｌ３－（ｉｎｄｏｌ－７－ｙｌ）－aｃｒｙｌａｔｅ（６，ｍｐ９６．０－９６．５°Ｃ）ｗａｓｐｒｏｄｕｃｅｄｉｎ９１名ｙｉｅｌｄ・工ｔｓｈｏｕｌｄｂｅｎｏｔｅｄｔｈａｔ～ neithercompound（４）ｎoｒ（５）underwentHeckreactionsuccessfullyundervariousre-～ ～ ａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ･Ｆｕｒｔｈｅｒｍｏｒｅ，７－ｍｅｔｈｏｘｙｉｎｄｏｌｅ（７，ｏｉｌ）ｗａｓｏｂｔａｉｎｅｄｂｙｔｈｅ ～ ｔｒｅａｔｍｅｎｔｏ五ｌｗｉｔｈｓｏｄｉｕｍｍｅｔｈｏｘｉｄｅｉｎＮ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈＹ１ｆｏｒｍａｍｉｄｅｉｎｔｈｅｐｒｅｓｅｎｃｅｏｆへ夕－３１１３－ ｃｏｐｐｅｒｉｏｄｉｄｅ，７ Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆ６ａｎｄ７ｗｅｒｅｕｎｅｑｕｉｖｏｃａｌｌｙｅｓｔａｂｌｉｓｈｅｄｂｙｔｈｅａ１ｔｅｒｎａｔｉｖｅｓｙｎ－ ～ ～ ｔｈｅｓｅｓｕｓｉｎｇｉｍｐｒｏｖｅｄＬｅｉｍｇ]ごｕｂｅｒ－Ｂａｔｃｈｏｍｅｔｈｏｄ８ｓｔａｒｔｉｎｇｆｒｏｍ３－ｍｅｔｈｙｌ－２－ｎｉｔｒｏ－ｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄａｎｄ３－ｈｙｄｒｏｘｙ－２－ｎｉｔｒｏｔｏｌｕｅｎｅ，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌＹ･ 工ｎｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ，７－ｉｏｄｏｉｎｄｏｌｅｉｓｎｏｗｒｅａｄｉｌｙａｖａｉｌａｂｌｅｆｒｏｍｉｎｄｏ１ｉｎｅｉｎｆｏｕｒｓｔｅｐｓｗｉｔｈａｎｏｖｅｒａｌｌｙｉｅｌｄｏＥ４８ｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓｏｆｖａｒｉｏｕｓ７－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄｉｎｄｏｌｅｓａｎｄｎａｔｕ－ ｒａユａｌｋａｌｏｉｄｓａｒｅｃｕｒｒｅｎｔｌｙｉｎｐｒｏｇｒｅｓｓ．ｍ－ｍ－⑩一軒，２Ｈ ３０=Ｃ－ＣＨ３ムエＬＣ－ＣＨ３／′‘／ 亭【Ｆ１許fi?Ｅｉｉ －－ ７ ￣ ６ ＣＯＯＭｅ～ ＡＣＫＮＯＷＬＥＤＧＥＭＦＨＮＰ ＦｈｉｓｗｏｒｋｉｓｓｕｐｐｏｒｔｅｄｂｙａＧｒａｎｔ－ｉｎ－ＡｉｄＥｏｒＳｃｉｅｎｔｉＥｉｃＲｅｓｅａｒｃｈ（ＧｒａｎｔＮｏ． ６０５７０９８３）ＥｒｏｍｔｈｅＭｉｎｉｓｔｒＹｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，ＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＣｕｌｔｕｒｅｏＥＵａｐａｎ，ｗｈｉｃｈｉｓ ｇｒｅａｔｌｙａｃｋｎｏｗｌｅｄｇｅｄ． ＲＥＦＥＲＥＮＣＥＳＡＮＤＮＯＴＥＳ １・ＴｈｉｓｒｅｐｏｒｔｉｓｐａｒｔＸＸＶエェェ。定ａｓｅｒｉｅｓｅｎｔｉｔｌｅｄｏ，ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ工ｎｄｏｌｅｓｏｏ･PartXXVエエ：Ⅲ、Somei，Ｈ、Ohnishi，ａｎｄＹ・Shoken，Che、、Pharm・ＢｕＵ．，ｉｎｐｒｅｓｓ．２．Ａ．。・Ｂｉｒｃｈ，ＧＥ・Ｂ１ａｎｃｅ，Ｓ･Ｄａｖｉｄ，ａｎｄＨ・Ｓｍｉｔｈ，。．Ｃｈｅｍ･ＳＯＣ．，１９６１，３１２８；Ｎ、Ｓａｋａｂｅ，Ｈ，Ｈａｒａｄａ，Ｙ･Ｈｉｒａｔａ，Ｙ･Ｔｏｍｉｉｅ，ａｎｄＬＮｉｔｔａ，ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，１９６６， ２５２３；。．Ｈ・Ｃａｒａｄｅｌｌｉｎａｍ，Ｆ、。．Ｍａｒｎｅｒ，ａｎｄＲ．Ｅ･Ｍｏｏｒｅ，Ｓｃｉｅｎｃｅ，２０４，１９３へ‐～岸一(1979)；Ｔ・Ｓ・Ｗｕ，Ｔ・Ohta，ａｎｄＨ、Furukawa，旦旦型二２２ｺE些旦，聖，１２６７（1983)；Ａ､Ｔ・ＭｃＰｈａｉｌ，TetrahedronLett．，２４，５３７７（１９８３）；Ｔ・ＯｈｍｏｔｏａｎｄＫ･Ｎｏｉｋｅ，Che、、へ‐Ｐｈａｒｍ・Ｂｕｌｌ．，３２，３５７９（１９８４）．３．Ａ・ＭｃＫｉｌｌｏｐ，。．Ｄ･Ｈｕｎｔ，Ⅲ．。．Ｚｅｌｅｓｋｏ，。．Ｓ･Ｆｏｗ１ｅｒ，Ｅ・Ｃ･Ｔａｙｌｏｒ，Ｇ、ＭｃＧｉｌｌｉｖｒａｙ，ａｎｄＦ・Ｋｉｅｎｚｌｅ，。．Ａｍ･Ｃｈｅｍ･ＳＯＣ．，９３，４８４１（１９７１）．４．Ｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎｏｒ５ｔｏｌｃｏｕ１ｄｎｏｔｂｅａｔｔａｉｎｅｄｉｎａｓａｔｉｓＥａｃｔｏｒｙｙｉｅｌｄｂｙｕｓ－ ～ ～ ｉｎｇｓｕｃｈｒｅａｇｅｎｔｓａｓａｃｔｉｖｅｍａｎｇａｎｅｓｅｄｉｏｘｉｄｅ，Ｎ－ｃｈｌｏｒｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ，ａｎｄｔ－ｂｕｔｙｌ ｈＹｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ：ｓｅｅｍ・Ｋａｗａｓｅ，Ｙ、Ｍｉｙａｋｅ，ａｎｄＹ･Ｋｉｋｕ９ａｗａ，。．Ｃｈｅｍ･ＳＯＣ．，Ｐｅｒｋｉｎｴｸｴ９８４F１４０１． Ａ・エnada，Ｙ・Nakamura，ａｎｄＹ、Morita，g1emistrYLet上.，１９８０，１２８７．ｺ.B・MelpolderandR.F・Heck，Ｌ２｣≦Ｌｇﾕﾆｭ.，坐，２６５（1976)．●●● 戸島、）〆壹【）『〃， Ｋ･ＳａｉｔｏａｎｄＹ、Ｋｉｋｕｇａｗａ， 。．ＨｅｔｅｒｏｃｖｃｌｉｃＣｈｅｍ .，１６，１３２５（１９７９）；Ｙ・ＭｉＹａｋｅａｎｄＹ・Kikugawa，ｉｂｉｄ．，２０，３４９（１９８３）；Ｍ・Somei，Ｆ･Ｙａｍａｄａ，Ⅲ、Ｋｕｎｉｍｏｔｏ，ａｎｄＣ．￣宗一～Kaneko，旦竺旦里ﾆｴﾆｭﾆﾆ，翌，７９７（1984)．８．Ｍ．ＳｏｍｅｉａｎｄＭ・Ｔｓｕｃｈｉｙａ，Ｃｈｅｍ・Ｐｈａｒｍ・Ｂｕｌｌ．，２９，３１４５（１９８１）ａｎｄｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓｃユｔｅｄｔｈｅｒｅ１ｎ．■ Ｒｅｃｅｉｖｅｄ，２９ｔｈＡｕｇｕｓｔ，１９８５ －３１１４－ 

Syntheses of 7-substituted indoles

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