[2.2]Paracyclophane, a strained sandwich structured molecule, possessing bent benzene rings due to the short ethano bridges, has interested chemists, theoreticians and industrialists over many years. It has found a wide variety of application in stereoselective synthesis, material science, basic organic and supramolecular chemistry are a few to mention. It is also a multi ton industrial product used as a monomer in polymer chemistry. In this thesis, the syntheses of various functionalised [2.2]paracyclophane derivatives possessing different substitution patterns are described. Also a new class of indanono- and indenonophanes have been described. The functionalised cyclophanes structural, chemical, mechanistic and spectroscopic properties have been studied carefully and extensively. These functionalised cyclophanes were also subjected to polymerisation by chemical vapour deposition.[2.2]Paracyclophan, ein gespanntes Molekuel mit sandwichartiger Struktur, welches aufgrund der kurzen Ethanobruecken bootfoermig verzerrte Benzolringe aufweist ist seit Jahren von Interesse für Chemiker, Theoretiker und die Chemische Industrie. Anwendungsbereiche sind unter anderem stereoselektive Synthese, Materialwissenschaften, Organische und Supramolekulare Chemie. Dieses im multi Tonnen Maßstab industriell gefertigte Produkt wird als Monomer in der Polymerchemie verwendet. In dieser Dissertation wird die Synthese einer Vielzahl funktionalisierter [2.2]Paracyclophanderivate mit einem breiten Spektrum an Substitutionsmustern beschrieben. Ebenfalls wird eine neue Klasse von Indanono- und Indenonophanen beschrieben. Die strukturellen, chemischen, mechanistischen und spektroskopischen Eigenschaften der funktionalisierten Cyclophane wurde eingehend untersucht. Darüber hinaus wurden dieser funktionalisierten Cyclophane für die Polymerisation durch Chemical Vapour Deposition genutzt
