'EDUFU - Editora da Universidade Federal de Uberlandia'
Abstract
Isobenzofuran-1(3H)-onas (phthalides) derivatives are an important class of compounds
displaying a variety of biological effects, such as antibacterial, antioxidant,
anticonvulsant, anti-HIV. Order to obtain new herbicides, five phthalides derivatives
were synthesized and demonstrated the ability to inhibit the radicle growth of different
species. In this work are presented the results of structural elucidation by X-ray
diffraction, of five new compounds:
 Compound 1: C9H8O3 6-Methoxyisobenzofuran-1(3H)-one;
 Compound 2: C9H8O3 5-Methoxyisobenzofuran-1(3H)-one;
 Compound 3: C8H6O3 6- hydroxy isobenzofuran-1(3H)-one;
 Compound 4: C8H6O3 5- hydroxy isobenzofuran-1(3H)-one;
 Compound 5: C16H16O4 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-
enyl)isobenzofuran-1(3H)-one.
Four compounds crystallize in the monoclinic system (three in centrosymmetric space
groups and one in non-centrosymmetric space group) and one crystallizes in the triclinic
system.
In compounds 1-4 the molecule is essentially planar with root mean-square (r.m.s)
deviation to the fitted non-hydrogen atoms ranging from 0.010 Å to 0.016 Å. In
compound 5, which crystallizes with two molecules per asymmetric unit, the phthalide
portion is essentially planar with r.m.s. deviation for fitted atoms of 0.027 Å and 0.024 Å
for molecules a and b, respectively.
In the crystal packing of methoxylated compounds are present weak intermolecular
interactions of the type C H···X (X =  and O). In the other hand, in the hydroxylated
compounds there are strong hydrogen bonds O H···O. The compound 3 also shows weak
interactions of the type C H···O.
In the crystal packing of compound 5, Resonance Assisted Hydrogen Bond (RAHB) links
the molecules b in an infinite polymeric network along the direction [101]. There are also
C H···O and O H···O intermolecular interactions between molecules a and b of the
asymmetric unit.
All compounds show weak aromatic   stacking interactions.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorMestre em QuímicaDerivados de isobenzofuran-1(3H)-onas (ftalidas) representam uma importante classe de
compostos devido ao seu amplo espectro de atividades biológicas como, por exemplo,
antibacteriana, antioxidante, anticonvulsivante, anti-HIV. Visando obter novos
herbicidas, cinco derivados de ftalidas foram sintetizados e evidenciaram capacidade em
inibir o crescimento radicular de diferentes espécies. Neste trabalho são apresentados os
resultados da elucidação estrutural, por difração de raios X, dos cinco compostos:
 Composto 1: C9H8O3 6-Metoxiisobenzofuran-1(3H)-ona;
 Composto 2: C9H8O3 5-Metoxiisobenzofuran-1(3H)-ona;
 Composto 3: C8H6O3 6-Hidroxiisobenzofuran-1(3H)-ona;
 Composto 4: C8H6O3 5-Hidroxiisobenzofuran-1(3H)-ona;
 Composto 5: C16H16O4 3-(2-hidróxi-4,4-dimetil-6-oxocicloex-1-
enil)isobenzofuran-1(3H)-ona.
Quatro compostos cristalizam no sistema monoclínico (três compostos em grupos
espaciais centrossimétricos e um composto em grupo não centrossimétrico) e um no
sistema triclínico. Nos compostos de 1 a 4 a molécula é essencialmente planar com raiz
quadrada do desvio quadrático médio do plano traçado por todos os átomos não
hidrogenóides, variando de 0,010 Å a 0,016 Å.
No composto 5, que cristaliza com duas moléculas por unidade assimétrica, a porção
referente a ftalida é essencialmente planar com raiz quadrada do desvio quadrático médio
do plano traçado por todos os átomos não hidrogenóides de 0,027 Å e 0,024 Å, para as
moléculas a e b, respectivamente.
No empacotamento cristalino dos compostos metoxilados estão presentes interações
intermoleculares fracas do tipo C H···X (X =  e O). Já nos compostos hidroxilados
estão presentes ligações de hidrogênio forte do tipo O H···O. O composto 3 também
apresenta interações fracas do tipo C H···O.
No empacotamento cristalino do composto 5, ligações de hidrogênio assistidas por
ressonância (RAHB) ligam as moléculas b numa rede polimérica ao longo da direção
[101]. Interações do tipo C H···O e O H···O ocorrem entre as moléculas a e b da
unidade assimétrica.
Interações do tipo   stacking estão presentes nos cinco compostos estudados