Alves, André Aparecido

Claus, Thiago

Kiouranis, Neide Maria Michellan

Silva, Expedito Leite Da

Silveira, Marcelo Pimentel Da

Tanaka, Aloísio Sueo

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1ENSEÑANZA DE LAS CIENCIAS, 2005. NÚMERO EXTRA. VII CONGRESOA PERTINÊNCIA DO ESTUDO DAS PROPRIEDADESÁCIDO-BASE DE COMPOSTOS ORGÂNICOSNO ENSINO MÉDIOKIOURANIS1, NEIDE MARIA MICHELLAN; SILVEIRA1, MARCELO PIMENTEL DA; SILVA1, EXPEDITO LEITE DA;TANAKA1, ALOÍSIO SUEO; ALVES2, ANDRÉ APARECIDO y CLAUS2, THIAGO1 Professores da Universidade Estadual de Maringá –Paraná – Brasil2 Acadêmicos de Química - Projeto de Iniciação Científica - PICDepartamento de Química.Palavras chave: Acido; Base; Orgânica; Conhecimento; Obstáculos.INTRODUÇÃOA investigação proposta surgiu durante a disciplina Prática de Ensino de Química, quando alguns estagiá-rios realizavam um estudo prévio, das idéias sobre ácido, com alunos da 3ª série do Ensino Médio. Os resul-tados desse estudo mostraram um índice significativo de respostas que relacionavam o termo ácido a algocorrosivo, que queima e que é prejudicial à saúde. Além disso, em geral, quando abordavam a questão pelavia da definição, se referiam apenas ao modelo de Arrhenius. A problemática fundamental apresentada pelos estagiários relaciona-se às seguintes questões: Como expli-car as propriedades ácido-base de compostos orgânicos, sem lançar mão de outros modelos explicativos,como os de Bronsted-Lowry e Lewis quando o meio não é aquoso? Por que em situações de Laboratório,os experimentos relacionados à química orgânica são ainda mais escassos?Questionamentos sobre essa problemática foram feitos aos professores de Ensino Médio que participamde um Grupo de Estudos em Ensino de Química, na Universidade Estadual de Maringá, com o objetivo depromover uma discussão e partilhar algumas reflexões sobre a problemática em questão. Os professoresconcordaram que observam as mesmas concepções alternativas nas explicações de seus alunos, no entan-to, afirmaram que em função do reduzido número de aulas semanais, dificilmente cumprem o programa.Razão pela qual, a ênfase é dada à teoria de Arrhenius. Estes questionamentos foram importantes para refletirmos sobre o ensino de ácido e base segundo as dife-rentes teorias. O químico sueco Svante Arrhenius, em 1887 definia ácido como toda substância que emágua produz íons H+ e base, a substância que em água produz íons OH-. Sem dúvida, essa teoria foi muitoimportante, pois além de explicar vários fenômenos já conhecidos, contribuiu para estabelecer as basescientíficas da química analítica. No entanto, para abordar as propriedades ácido-base de compostos orgâ-nicos é fundamental lançar mão de outros modelos explicativos, como por exemplo, a teoria de Bronsted-Lowry, já que o meio não é mais o aquoso.Essa limitação vem sendo divulgada por várias pesquisas realizadas, tanto no Brasil como em outros paí-ses, mostrando a problemática que envolve a aprendizagem desses conhecimentos, as contradições sobre o2 ENSEÑANZA DE LAS CIENCIAS, 2005. NÚMERO EXTRA. VII CONGRESOsignificado etimológico e epistemológico do termo ácido e a sua utilização no dia a dia. Jimenez-Liso et.(2000) e outros educadores, ao discutirem as interferências da linguagem cotidiana no contexto científico,destacaram muitas concepções alternativas relacionadas ao termo ácido, como: dotar de propriedades pre-judiciais para o organismo a qualquer ácido, identificar neutro com inócuo ou inerte e considerar que osácidos são todos fortes.   Ao longo do processo de evolução do conhecimento químico, como discute o filósofo Bachelard, é comuma presença de obstáculos epistemológicos. Lopes (1990, p. 144), utilizando Bachelard como referencial teó-rico, analisou livros didáticos do Ensino Médio, identificando vários obstáculos epistemológicos, dentreeles o substancialista diretamente relacionado ao ensino de química orgânica, como no questionamento:[...] não seria o caso de ensinarmos simplesmente química na escola secundária, fornecendo um conheci-mento geral onde as propriedades dos compostos de carbono fossem discutidas junto às propriedades doscompostos de carbono, onde a química fosse apresentada como um todo coerente e racional[...]?Fiorucci, et. al. (2002) discute os ácidos orgânicos dos primórdios da química experimental à sua presençano cotidiano, destacando a importância de compreender suas propriedades s dando ênfase a História daCiência e ao Cotidiano. Dessa forma, entendemos que estudar essas propriedades, considerando apenas omodelo de Arrhenius, como de maneira geral os livros didáticos do ensino médio propõem, contribui parauma compreensão ingênua e errônea de que os estudos das teorias de Bronsted-Lowry e Lewis são depouca relevância. No Brasil é bastante significativo o espaço editorial ocupado por autores de livros didáticos. Parte dessaspublicações anuncia total coerência com as Diretrizes Curriculares Nacionais de Ensino, contudo, na maio-ria dos casos, indicam uma organização dos conteúdos como algo fixo, compartimentalizado. Isto pode servisto como um problema, pois, conforme Martinez Losada ; García Barros, (2003, p. 244), “o currículo searticula em torno de uma lista de conteúdos conceituais, em que a exposição do professor, se constitui oeixo principal dos programas escolares, de maneira geral a partir de um modelo transmissivo de ensino ali-cerçado na seqüência apresentada dos livros didáticos”. Este estudo teve como objetivo refletir sobre a química orgânica no currículo do Ensino Médio e elaboraruma nova modalidade de organização e seleção dos conteúdos, de maneira a possibilitar maior flexibilida-de dos conhecimentos químicos, no contexto curricular.DESENVOLVIMENTO E RESULTADOSA pesquisa envolveu dois acadêmicos dos cursos de Química (Bacharelado e Licenciatura), quatro profes-sores do Departamento de Química da Universidade Estadual de Maringá um professor da UniversidadeEstadual Paulista e vinte professores de química da rede pública estadual de ensino da região de Maringá-Pr que participam do Grupo de Estudos de Ensino de Química, na Universidade Estadual de Maringá. Osprofessores, em sua maioria eram participantes novos no grupo, enquanto seis deles, há mais de 5 anos.A problemática relacionada às propriedades ácido-base de compostos orgânicos, objeto desta investigaçãoteve como ponto de partida as dificuldades que alunos de prática de ensino têm encontrado para desen-volver tais conteúdos, tanto no aspecto teórico como prático (experimentação). Assim, propusemos umProjeto de Iniciação Científica-PIC, que foi desenvolvido a partir de uma metodologia embasada em aspec-tos quali/quantitativos, com a finalidade de buscar na prática pedagógica do professor de química, aspec-tos que evidenciem a forma como selecionam e organizam os conhecimentos químicos. Etapas realizadas:1. Conhecimento da prática pedagógica do professor. Utilizamos questionário composto, principalmentede questões abertas, com alguns itens de escolha múltipla; entrevistas e reuniões de discussão e propos-tas de mudanças;3ENSEÑANZA DE LAS CIENCIAS, 2005. NÚMERO EXTRA. VII CONGRESO2. Análise dos livros didáticos mais adotados pelos professores, delimitando os conceitos de ácido-base esuas aplicações. Os critérios utilizados versaram sobre conteúdo conceitual, aspectos epistemológicos evisão de ciência.3. Atividade experimental (obtenção do Lapachol a partir da serragem do Ipê), ênfase na abordagemCiência, Tecnologia e Sociedade – CTS. O projeto se desenvolveu durante o ano de 2004, sendo que foram necessárias 08 reuniões com os profes-sores e 8 horas semanais de estudos e pesquisas dos estagiários do PIC. Com relação às condições estruturais, a maioria, ou 52% das escolas, onde os professores envolvidos napesquisa lecionam, têm na estrutura curricular 03 aulas semanais de química e 48%, apenas 02. Embora95% dessas escolas possuam laboratórios, a maioria, 68 %, respondeu que não utiliza. A questão sobre adoção de livros didáticos revelou que 57% dos professores adotam livros didáticos, a pre-ferência de 50% recai sobre o autor Sardella, livro tradicional que há vários anos vem sendo utilizado emvárias escolas de Maringá e região. Mesmo quando o professor não adota livro didático, utiliza-o como aprincipal referência para o preparo das aulas. Sobre os conteúdos de química orgânica nos livros didáticos, os professores emitiram opiniões divergentes.Enquanto 17% afirmam que é muito resumido, para 14% o conteúdo é muito extenso e outros 14 % afir-mam que apresenta uma especificidade voltada para o ensino superior, principalmente na parte das reaçõ-es orgânicas. As entrevistas, os questionários e outros registros revelaram que a fragmentação imposta pelos livros didá-ticos se reproduz na sala de aula. De maneira geral, a ênfase nos modelos de ácidos se reduz ao modelo deArrehnius, já o estudo dos ácidos e bases orgânicos que necessita de outros modelos, por exemplo, o deBronsted e Lowry, é bastante limitante. Desta forma, prevalece a noção de que a substância ácida é res-ponsável pela propriedade ácido-base, ou de que substâncias básicas sempre possuem OH na fórmula, semuma discussão sobre propriedades como fruto da interação entre substâncias, fortalecendo o obstáculosubstancialista estudado por vários pesquisadores, entre eles, Lopes (1990).Quando os professores foram indagados sobre a possibilidade de proporem modificações nos conteúdos dequímica orgânica nos livros didáticos, 48% concordaram, 33% não concordaram e 19 % não opinaram.Como modificações sugeriram: mais especificidade nos assuntos; necessidade de distribuir os conteúdos aolongo das diferentes séries do ensino médio; estudo de gases; mudar a abordagem metodológica; menorrigor científico e mais química do cotidiano. As justificativas demonstram falta de clareza em relação aosaspectos pedagógicos e epistemológicos dos livros didáticos, pois com exceção dos itens “mais especifici-dade nos assuntos”, “estudo dos gases” e “mais química do dia-a-dia”, todos os outros estão diretamenterelacionados à prática do professor, ou seja, não dependem do livro, mas do uso do livro ou de outros recur-sos, cuja decisão compete diretamente ao professor. Com relação ao cotidiano, a partir de Sardella (2000),ficaria restrito a alguns clássicos exemplos de aplicação de alguns compostos conhecidos, como: “[...] esseácido (ácido sulfúrico) é importantíssimo em todos os setores da Química, e, por isso, é fabricado em gran-des quantidades. É usado, por exemplo, na fabricação de fertilizantes [...]. p.77. Com relação à experimentação buscamos uma temática da realidade imediata dos estudantes, onde nota-damente, a relação CTS pudesse ser abordada. Nesse sentido, a obtenção do Lapachol justifica-se por seruma substância extraída da casca da árvore conhecida como Pau d’arco ou Ipê roxo, de uso popular con-sagrado, de ação antimicrobiana e anticancerígena e de fácil ocorrência em Maringá, na arborização dasruas. O Lapachol é uma substância química do grupo das quinonas, identificada como a 2-hidroxi-3-(3-metil-2-butanil)-1, 4-naftoquinona. Além de potencialmente atraente para os estudantes, sua obtençãopossibilitava desmistificar alguns impasses que dificultam e impossibilitam o trabalho experimental.A “Obtenção do Lapachol da serragem do Ipê roxo¨, proposta para o Ensino Médio, na revista Química4 ENSEÑANZA DE LAS CIENCIAS, 2005. NÚMERO EXTRA. VII CONGRESONova na Escola (1996),  foi um dos experimentos realizado e discutido com os professores. Nesta ativida-de notamos alguns fatores limitantes, como por exemplo, o consumo de  grandes quantidades de reagen-tes e a quantidade de espuma formada no decorrer da neutralização da solução alcalina com ácido clorí-drico. Com relação a este impasse, Rosa (2000) realizou inúmeros experimentos, adicionando soluçõesmais diluídas de ácido clorídrico, reduzindo a quantidade de espuma formada. Contudo, apesar disto, nãofoi possível evitar perda do composto, por transbordamento freqüente no decorrer da neutralização domeio reacional. Além disso, aumentou-se muito o tempo de execução do experimento, praticamenteimpossibilitando seu desenvolvimento em laboratório em período normal de aula. No sentido de adequar o experimento às condições de escolas públicas, realizamos teste de solubilidade doLapachol em diferentes solventes, como etanol p.a., etanol comercial e etanol de postos de gasolina, que-rosene e acetona. Procuramos observar também em quais solventes ocorria dissolução do Lapachol ama-relo contido na serragem de Ipês de duas procedências diferentes. Propusemos um modo fácil e efetivo decontextualizar o conceito ácido-base de Bronsted-Lowry e propriedade ácida dos fenóis, por meio damudança de cor da solução amarela (característica do lapachol) obtida do contato da serragem com dife-rentes solventes, para a cor vermelha (característica do íon fenóxi em solução), quando misturada comsoluções de soda cáustica em água, conforme reação apresentada a segui: De maneira geral, foi possível identificar uma gama significativa de obstáculos substancialistas na químicaorgânica. Não se concebe propriedade como fruto de interação mútua, a substância como um vir a ser.Como exemplo, citamos: “o carbono tetravalente, ou seja, contém a substancialidade orgânica”. “Álcooisou ácidos são possuidores de propriedades específicas identificadas pela presença do grupo funcional”. Deacordo com Lopes (1990, p.144), [...] não estando adequada ao Ensino Médio, a química Orgânica é entãoapresentada como um conjunto de regras, classificações, nomes e reações que devem ser obrigatoriamen-te, memorizados, na medida em que nada é compreendido.Cabe ressaltar que em sala de aula, este experimento pode ser realizado no tempo de no máximo uma horae com recursos economicamente acessíveis e viáveis.CONCLUSÕESA análise dos estudos realizados com os professores mostrou que, de maneira geral, a educação científicapraticada nas escolas ainda centra-se nos aspectos conceituais organizados pelos autores de livro didáticostradicionais, que muitas vezes transmite uma visão empobrecida da ciência e da atividade científica. Caberessaltar que aspectos procedimentais e atitudinais, próprios da experimentação são pouco explorados noensino de química, em particular, os conhecimentos de química orgânica centrados no final do EnsinoMédio. Cabe destacar a necessidade de oferecer subsídios para que os livros de natureza didático-pedagógica ela-borados por grupos de reconhecidos pesquisadores em ensino, façam parte do acervo dos professores. Oslivros utilizados pelos professores, de modo geral apresentam baixo nível de exigência e pouco ou nenhumesforço no sentido de tornar a aprendizagem significativa. Sem dúvida, entendemos que o professor podefazer emergir o extraordinário mesmo com incipientes recursos, no entanto, as inovações pretendidas atéo momento, obtiveram poucos resultados.5ENSEÑANZA DE LAS CIENCIAS, 2005. NÚMERO EXTRA. VII CONGRESOA idéia de que na escola pública é impossível realizar experimentos, foi colocada em xeque. Por fim, estetrabalho instigou a implementação de uma proposta piloto, em desenvolvimento por três professores, noano de 2005. Nessa proposta, os conteúdos relacionados às propriedades ácido-base de compostos orgâni-cos são abordados já na primeira série do ensino médio com proposta de se fazer uma abordagem históri-ca, a partir  da evolução destes modelos, que favoreçam a interpretação de novos fenômenos.REFERÊNCIAS BACHELARD, G. A formação do espírito cientifico. 1 ed. Rio de Janeiro: Contraponto, 1996.FIORUCCI, A. R.; SOARES, M. H. F. B.; CAVALHEIRO, E. T. G. (2002) Ácidos orgânicos: dos primórdios da quí-mica experimental à sua presença em nosso cotidiano. Química Nova na Escola. n 15.JIMÉNEZ-LISO, M. R., et. al. (2000). La utilización del concepto de pH em la publicidady su relación com las ideasque manejam los alumnos: aplicaciones em la aula. Enseñanza de las Ciencias. n. 3, v. 18.LOPES, A. R. C. (1990) Livros didáticos: Obstáculos ao aprendizado da ciência química. Dissertação de mestrado –IESAE, Fundação Getúlio Vargas, Rio de Janeiro.MARTÍNEZ LOSADA, C.; GARCÍA BARROS, S. (2003). Las actividades de primaria  y eso incluidas en libros esco-lares. Qué objetivo persigen? Que procedimientos ensñan? Enseñanza de las Ciencias. n. 2, v. 21.ROSA, M. A. (2000). Estudos envolvendo a Modificação e a Interação do Lapachol com Compostos de MetaisTransição; Dissertação de Mestrado, Unicamp.

A pertinência do estudo das propriedades ácido-base de compostos orgânicos no ensino médio

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