Oakeshott életműve a szabadság és a hagyomány, a szkepticizmus és a nyugati hagyományba vetett bizalom, a konzervatív gondolkodás és a jelen élvezete összekapcsolásával írható le. Nem akart rendet minden áron. El tudta viselni a zűrzavart, és úgy gondolta a politikai gondolkodás egyik feladata az, hogy képessé tegye az embereket a kaotikus világ elfogadására és élvezetére. A kérdés Oakeshott kapcsolata a modernitáshoz és a posztmodernhez. Noha láthatóak közös elemek a posztmodern és a premodern gondolkodásban, nyilvánvaló eltérések is vannak. Az egyik bizonyosan, legalábbis Oakeshott esetében, a törvény uralma. És az autoritás szerepe. A politikai modernizmus igyekszik átalakítani a politikát manager tudománnyá, amely folytonosan harcolna a létezővel, mert tökéletlen, és egy utópikus, harmonikus végállapotra törekszik a nép átnevelése vagy manipulálása révén. Felismerte a modernitás ellentmondásait, de el akarta a kerülni a modernitás utópikus kísértését is (történelem vége). A modernitás ellentétekből áll, és ezek egyensúlyozzák ki. A modernista hiba, ha valaki az egyik szélsőséget választja. A feladat az ellentétek megőrzése és nem a megoldása. A conditio humana lényege az ellentétek egysége. A modern gondolkodás megpróbálta az ellentétek e bonyolult világát leegyszerűsíteni egy egyszerű alapelvre, egyetlen magyarázatra. E paradox felismerése határozza meg a konzervatív gondolkodót. A politika dilemmái végső soron a conditio humana dilemmái. Mindkettő örök. | Oakeshott’s work is a negotiation of freedom and tradition; “skepticism” and confidence in the resources of the Western tradition; conservatism and the celebration of the present. He were never engaged in an irritable search for order. He could accept confusion and he thought that one task of political and moral thinking is to make the people able and enjoy the chaotic world as it is. One aspect of this issue is his relation to modernism and postmodernism. Whilst one may see common points in the pre-modern and post-modern thinking, there are obvious differences, as well. One of them, at least in case of Oakeshott is rule of law and the role of authority. Modernism in politics means the continuous effort to transform politics into a managerial science that struggles against present as imperfect, and aiming an utopical, harmonious end state by means of re-education or managerial manipulation of people, based on hedonistic calculus. He realized the ambivalences within modernity, but he also was keen to avoid the modernist seduction of utopical hope. Modernity is divided yet balanced. Modernist political thought has tried to reduce this incongruous complex in modern order to a single principle, a single explanation. The core of human condition is a fusion of opposites. To realize this paradox of order defines the conservative thinker. The dilemmas of politics are ultimately dilemmas of the human condition
