构树、蔷薇、甘草三种植物活性成分研究

Abstract

本论文采用活性追踪下的分离方法，对构树叶、蔷薇花、甘草中的酚类化合物进行了系统的化学成分研究，同时对其生物活性进行了初步的评价。现分为4章进行报道： 第一章报道了构树叶的化学成分研究，植物雌激素生物合成抑制活性研究和抗氧化活性评价。采用活性追踪下的分离方法，从构树叶正丁醇部位中分离得到了23个酚类化合物，鉴定了其中21个化合物，其中6个为新的化合物，15个为已知化合物。新化合物分别为：(2'-羟基-3'-异戊二烯基-1, 3-二苯基丙烷)-4',4''-di-O-β-D-葡萄吡喃糖苷 (1), (4'-羟基-3'-异戊二烯基-1,3-二苯基丙烷)-2', 4''-二-O-β-D-二葡萄吡喃糖苷(2), (2'-甲氧基-3''-异戊二烯基-1,3-二苯基丙烷)-4',4''-二-O-β-D-二葡萄吡喃糖苷(3), [4',2''-二羟基-3''-((2S)-2-羟基-3-甲基丁-3-烯基)-1,3-二苯基丙烷]-4''-O-β-D-葡萄吡喃糖苷 (4), [(2S)-3'-异戊二烯基黄烷]-7,4' –二-O-β-D-葡萄吡喃糖苷 (5)和broussoside F (21)。 已知化合物分别为：丁香脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (6), 对羟基香豆酸(7), 芹菜素(8), 木犀草素(9), poliothyrsoside (10), 松脂醇-4'-O-β-D-葡萄吡喃糖苷 (11), flacourtin (12), 二氢紫丁香苷 (13), 芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(14)，金圣草黄素-7-O-β-D-葡萄糖苷 (15), 异牡荆 (16), 木犀草苷(17)，荭草苷 (18)，牡荆素 (19)和异荭草苷(20)。据我们所知，除了化合物8，9, 14, 15, 17和19，其余化合物均为首次从构树属植物中分离得到。并对分离得到的化合物进行了雌激素生物合成抑制活性研究和抗氧化活性评价。其中化合物9表现出非常显著地雌激素生物合成抑制活性(IC50 1.32 μM)，而新化合物3-5和已知化合物10表现出显著的雌激素生物合成抑制活性。此外，采用ABTS和DPPH方法评价各组分和化合物的抗氧化活性，化合物9，17，18，20 表现出很强的抗氧化活性。并初步分析了该类化合物的构效关系。结果显示：异戊二烯基和酚羟基不是雌激素生物合成抑制活性的决定性因素。抗氧化活性不仅取决于羟基的数目，而且取决于羟基的位置；木犀草素及其衍生物表现出很强的抗氧化活性。这些结果显示构树叶可以通过调节雌激素生物合成来改善肉质。而且，他们可用于从天然产物中发现潜在的芳香化酶调节剂。最后，构树叶可以被当做天然抗氧化剂的新的来源。 第二章报道了蔷薇花的化学成分研究和抗氧化活性评价。采用抗氧化活性追踪下的分离方法，从蔷薇花中分离鉴定了9个酚类化合物。分别为：儿茶素(1), 山奈酚香豆酰基葡萄吡喃糖甙 (2), 黄芪甙 (3),异槲皮苷(4), 烟花甙 (5), 丁香酚4-O-β- D -（6-O-没食子酰基）葡萄糖苷 (6), michehedyosides D (7), 枸橼苦素C (8) 和strictinin (9)。其中化合物5-9为首次从蔷薇属植物中分离得到。而化合物1-9为首次从川滇蔷薇花中分离得到。此外，采用ABTS和DPPH方法评价各组分和化合物的抗氧化活性，结果表明化合物1, 6, 7和9显示了很强的抗氧化活性。这些发现显示，川滇蔷薇花富含天然抗氧化剂，其可以用于保护人类健康，尤其是用于防治心脑血管疾病。 第三章报道了甘草化学成分研究和抗氧化活性评价。采用抗氧化活性追踪下的分离方法，从甘草乙酸乙酯萃取部位中分离得到了16个酚类化合物，鉴定了其中的14个化合物，分别为：甘草西定（1）、1-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-ene （2）、Semilicoisoflavone B（3）、platyisoflavanone B（4）、柚皮素（5）、格里西轮（6）、甘草素（7）、Gancaonin C（8）、粗毛甘草素C（9）、甘草香豆素（10）、异甘草素（11）、3, 3', 4, 4'-四羟基-2-甲氧基查尔酮（12）、甘草苷（13）、6''-O-乙酰基甘草苷（14）。其中化合物2和4为首次从甘草属植物中分离得到。此外，采用ABTS和DPPH方法评价各组分和化合物的抗氧化活性，结果表明化合物2和12显示了非常强的抗氧化活性。 第四章综述了抗氧化活性研究进展