thesis

Ein flexibler synthetischer Zugang zu pharmakologisch relevanten Analoga des Mumbaistatins mittels Aren-Cr(CO)3-Chemie

Abstract

In der vorliegenden Arbeit wird ein neuartiger, flexibler synthetischer Zugang zu pharmakologisch relevanten Analoga des Mumbaistatins vorgestellt. Fokus für die avisierte Strukturvariation des polyketiden Naturstoffes lag hierbei auf dessen �südlicher� Struktur, einem hochfunktionalisierten Anthrachinonbaustein. Die zugrundeliegende Strategie basiert auf der Verwendung von Aren-Cr(CO)3-Komplexen. Diese weisen, durch die charakteristische Aktivierung des Arenliganden, sowohl eine verbesserte Reaktivität, als auch Selektivität gegenüber dem unkomplexierten Liganden auf. Der hier beschriebene Weg zur Variation der �südlichen� Mumbaistatinstruktur zeichnet sich insbesondere durch dessen große Vielfältigkeit an potentiellen, chemischen Transformationen aus. Herauszustellen ist auch die Effizienz mit der die Strukturvariation erreicht werden kann, da diese erst zum spätestmöglichen Zeitpunkt der Synthesesequenz durchgeführt wird. In Zusammenhang mit einer weiteren Variationsmöglichkeit der potentiellen Mumbaistatinanaloga wurden erstmals Untersuchungen zur ozonolytischen Oxidation an Phthalanen durchgeführt. Diese neuartige chemische Transformation ermöglicht die Synthese von 1,3-Diacylbenzol-Derivaten

    Similar works