Die hier vorliegende Arbeit beschreibt die Synthesen neuartiger chiraler Phasentransfer-Katalysatoren auf Basis der Cinchona-Alkaloide Chinin und Chinidin und deren Anwendung zur Darstellung von a,b-Epoxycarbonylverbindungen. Die erhaltenen Ergebnisse bei der Epoxidierung von 1,4-Naphthochinonen, speziell Vitamin-K3, sind bislang die besten hinsichtlich der erzielten Enantioselektivitäten. Erste kinetische Studien lieferten Hinweise auf die reale Katalysatorstruktur in der Reaktionsmischung. Durch die entwickelten PTCs konnte auch eine asymmetrische Induktion bei der Darzens-Reaktion zu 2,3-Epoxyzimtsäureamiden bewirkt werden. Dies stellt die erste Anwendung von Cinchona-Alkaloid abgeleiteten PTCs zum asymmetrischen Aufbau dieser Verbindungsklasse dar. Des Weiteren konnte erstmalig eine Methodik zur Epoxidierung von elektronenarmen Enonen unter Weitz-Scheffer-Bedingungen in Mikroemulsionen etabliert werden. Mit dieser Methodik wurden beachtliche Reaktionsbeschleunigungen bei sehr guten Ausbeuten realisiert
