Die geordnete Ausrichtung von Materie auf molekularer Ebene ist Basis zahlreicher technologischer Anwendungen. Flüssigkristalle nehmen aufgrund ihrer einzigartigen Kombination aus Anisotropie und hoher molekularer Dynamik dabei eine besondere Position ein. Durch Einbringen funktioneller Molekülbereiche, wie z.B. Chromophore in die molekulare Struktur eines Mesogens können zusätzliche, anisotrope Effekte erzielt werden. Unter diesem Gesichtspunkt wird zunächst ein effizientes Konzept zur Synthese flüssigkristalliner Indigo-Derivate aus entsprechenden Isatin-Vorstufen präsentiert. Im ersten Teil dieser Arbeit wird dessen hohe Diversitätsorientierung anhand der Synthese einer Vielzahl unterschiedlicher Verbindungen unter Beweis gestellt. Einige der im Rahmen dieser Arbeit synthetisierten Isatin-Derivate zeigen selbst flüssigkristalline Phasen, die in Anbetracht der molekularen Gestalt interessante Effekte aufweisen könnten. Der zweite Teil widmet sich daher der Untersuchung der flüssigkristallinen Isatin-Derivate. Es werden zwei mögliche Modelle supramolekularer Anordnungen vorgestellt und deren physikalische Implikationen diskutiert. Die Befunde an einer großen Vielfalt verschiedener Isatin-Derivate werden in Hinblick auf diese Modelle erörtert. Im dritten Teil werden die Untersuchungen eines weiten Strukturraums von Indigo-Derivaten mit einer hohen Diversität flüssigkristalliner Phasen präsentiert. Dabei wurde eine Reihe von Substanzen mit ungewöhnlich stark ausfallendem photochromen Effekt entdeckt, deren Verhalten eingehend beschrieben wird. Anhand der molekularen Geometrie aus Kristallstrukturen verschiedener Indigo-Derivate wird das Auftreten bzw. Ausbleiben flüssigkristalliner Eigenschaften für bestimmte Substitutionsmuster begründet. Einige der im Rahmen dieser Arbeit entdeckten flüssigkristallinen Phasen sind sehr außergewöhnlich und werden daher detaillierter diskutiert. Es wird dabei ein einfaches Modell der supramolekularen Orientierung vorgestellt. Letztlich werden die zur supramolekularen Organisation von Isatin- und Indigo-Derivaten gesammelten Ergebnisse zusammengefasst und ein konkreter Ausblick auf Basis dieser Erkenntnisse geliefert
