Estudo qu?mico e de atividade biol?gica de Plectranthus neochilus Schltr. (Lamiaceae)

Abstract

O trabalho apresentado nesta disserta??o descreve o estudo fitoqu?mico e de atividade biol?gica das folhas e caules e flores de Plectranthus neochilus Schltr., esp?cie pertencente ? fam?lia Lamiaceae. A planta ? uma erva arom?tica conhecida popularmente no Brasil como ?boldo? ou ?boldo-gamb??, e assim como as esp?cies P. barbatus Andrews (?boldo-brasileiro") e P. ornatus Codd. ("boldinho"), tem o ch? de suas folhas utilizadas na medicina tradicional no tratamento de insufici?ncia hep?tica e dispepsia, em substitui??o a Peumus boldus Molina (?boldo-do-chile?). O estudo fitoqu?mico do extrato hex?nico das folhas e caules de P. neochilus forneceu dois triterpenos: ?-amirina (PN1) e friedelina (PN2). PN1 foi isolada como um ?ster de ?cido graxo ligado na posi??o C-3. Deste extrato foi obtida tamb?m a mistura dos ester?ides sitosterol e estigmasterol (PN3). O estudo fitoqu?mico conduzido com o extrato em acetato de etila das folhas e caules forneceu a flavona metoxilada nas posi??es C-6 e C-7, a cirsimartina (PN4). Todos os compostos obtidos foram descritos pela primeira vez na esp?cie. A elucida??o estrutural dos compostos isolados, baseou-se na an?lise espectrosc?pica de RMN 1D, CLAE, ESI e por compara??o com dados encontrados na literatura. O extrato metan?lico das folhas e caules de P. neochilus mostrou significativa atividade antioxidante quando avaliado pelo m?todo de DPPH, seguido pelo extrato em acetato de etila e hex?nico. Foi avaliado tamb?m o extrato metan?lico das flores da esp?cie, que apresentou atividade inferior aquele observado para o extrato metan?lico das folhas e caule, sendo estas atividades confirmadas pelo conte?do fen?lico dos extratos. A atividade anticolinester?sica dos extratos das folhas e caules e das flores de P. neochilus foi avaliada, sendo observada a inibi??o da enzima acetilcolinesterase para todos os extratos pesquisados.Disserta??o (Mestrado) ? Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri, 2011.ABSTRACT The present work describes the phytochemical and pharmacological investigation on extracts of the leaves and stems and flowers of the species Plectranthus neochilus Schltr. belonged to the family Lamiaceae. The plant is aromatic herb popularly known in Brazil as ?boldo? or ?boldo-gamb??, and as the species P. barbatus Andrews (?boldo-brasileiro") e P. ornatus Codd. ("boldinho"), according to ethnopharmacological survey, is often used in the treatment of hepatic insufficiency and dyspepsia, replacing the Peumus boldus Molina (?boldo-do-chile?). The phytochemical investigation of the hexanic extract of the P. neochilus leaves and stems yielded two triterpenes: ?-amyrin (PN1) e friedelin (PN2). The compound ?-amirin was isolated as a fatty acid ester in position C-3. In this extract was also obtained the mixture of the steroids sitosterol and stigmasterol (PN3). The phytochemical study conducted with the ethyl acetate extract of the leaves and stems gave the methoxy flavone at positions C-6 and C-7, the cirsimartin (PN4). All compounds obtained were first described in the species. Structural elucidation of isolated compounds was based on spectroscopic analysis of 1D NMR, HPLC, ESY and by comparison with data found in literature. The methanol extract of leaves and stems of P. neochilus showed significant antioxidant activity when evaluated by the DPPH method, followed by the extract in ethyl acetate and hexane. We also evaluate the methanol extract of flowers of the species that showed activity lower than that observed for the methanolic extract from leaves and stems, and these activities confirmed for the content of phenolic extracts. The anticholinesterase activity of extracts of leaves and stems and flowers of P. neochilus was evaluated and found to inhibit the enzyme acetylcholinesterase to all extracts studied